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Sigma-Aldrich

4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one

contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5OCH=CHCOCF3
Numéro CAS:
17129-06-5
Poids moléculaire :
168.11
Numéro MDL:
MFCD00192131
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865486
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

200

Forme

liquid

Contient

0.5% BHT as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.406 (lit.)

Point d'ébullition

51-53 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.18 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H7F3O2/c1-2-11-4-3-5(10)6(7,8)9/h3-4H,2H2,1H3/b4-3+

Clé InChI

YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N

Description générale

4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one reacts with phenylmagnesium bromide to afford ethoxy group substitution products, while it reacts with organozinc compounds to yield products arising from 1,2-addition to the carbonyl group. 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one on heating with triethyl phosphite affords [4+2] cycloaddition product, 2,2,2-triethoxy 2,3-dihydro-3-ethoxy-5-trifluoromethyl-1,2λ5-oxaphospholene, which on hydrolysis affords a 2-oxo-2-hydroxy-2, 3-dihydro-3-hydroxy 5-trifluoromethyl-1,2λ5-oxaphospholen. It reacts with amino to give the N-protected amino acids, which is useful for the peptide synthesis.

Application

4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one may be used in the synthesis of 4-dialkylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-ones. It may be used for the synthesis of β-alkyl- or dialkylamino substituted enones bearing a CF3 group.

Pictogrammes

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H351,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

125.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

52 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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The interaction of 4-ethoxy-1, 1, 1-trifluoro-3-buten-2-one with triethyl phosphite.
Gerus II, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 90(1), 1-3 (1998)
Preparation of α, β-unsaturated ketones bearing a trifluoromethyl group and their application in organic synthesis.
Nenajdenko VG, et al.
Molecules (Basel), 2(12), 186-232 (1997)
4-Ethoxy-1, 1, 1-trifluoro-3-buten-2one as a new protecting reagent in peptide synthesis.
Gorbunova MG, et al.
Synthesis, 3, 207-209 (1991)
The interaction of 4-ethoxy-1, 1, 1-trifluoro-3-buten-2-one with C-nucleophiles-organo-magnesium and-zinc compounds
Gorbunova MG, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 65(1), 25-28 (1993)
Synthesis of Trifluoromethylpyrroles and Related Heterocycles from 4-Ethyloxy-1, 1, 1-trifluorobut-3-ene-2-one.
Andrew RJ and Mellor JM.
Tetrahedron, 56(37), 7267-7272 (2000)

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