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Sigma-Aldrich

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

97%

Synonyme(s) :

p-ABSA

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4SO2N3
Numéro CAS:
2158-14-7
Poids moléculaire :
240.24
Beilstein:
2219568
Numéro MDL:
MFCD00029626
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
24865269
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

107-111 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide
azide

Chaîne SMILES 

CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)

Clé InChI

NTMHWRHEGDRTPD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide is widely used as a reagent in organic synthesis to introduce azide groups into molecules.

Application

Hydroazidation Catalyst for Facile Preparation of Organoazides

Diazo transfer agent.
Reagent for synthesis of:
Monosaccharide-derived alcohols
Non-peptidic NK3 receptor antagonists

Reagent for:
A late-stage intermolecular C-H olefination
Intramolecular isomuenchnone cycloaddition approach to antitumor agents
Rhodium-catalyzed carbene cyclization cycloaddition cascade reaction of vinylsulfonates
Suzuki-Miyaura cross coupling reaction

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3095
MKCN9956
MKCL7853
SHBJ3765
SHBH5058V

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Synthetic Communications, 17, 1709-1709 (1987)
Organic Syntheses, 70, 93-93 (1992)
Tetrahedron, 49, 5109-5109 (1993)

Articles

Hydroazidation Catalyst

The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Organic Azides and Azide Sources

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