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Sigma-Aldrich

Hydrocinnamaldehyde

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

3-Phenylpropionaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2CH2CHO
Numéro CAS:
104-53-0
Poids moléculaire :
134.18
Numéro Beilstein :
1071910
Numéro CE :
203-211-8
Numéro MDL:
MFCD00007021
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864504
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Forme

liquid

Impuretés

<5% 3-phenyl-1-propanol

Indice de réfraction

n20/D 1.523 (lit.)

Point d'ébullition

97-98 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.019 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)CCc1ccccc1

InChI

1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-3,5-6,8H,4,7H2

Clé InChI

YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Hydrocinnamaldehyde is C=C double bond hydrogenated cinnamaldehyde. It has been synthesized by the selective hydrogenation of C=C double bond of cinnamaldehyde by various methods. Hydrocinnamaldehyde and nitromethane undergoes Henry reaction to form nitroaldols. The C1 and C3 position labelled with 13C of hydrocinnamaldehyde was subjected to mass spectrometry and the fragmentation pattern was elucidated.

Application

Hydrocinnamaldehyde may be used in the synthesis of the following:
  • 2-Chloro hydrocinnamaldehyde by α-chlorination.
  • Mixture of homopropargyl alcohols by kinetic resolution-allenylboration reactions.
  • Mixture of syn- and anti-β-hydroxyallylsilanes by hydroboration of allenylsilane.
  • (2S)-2-Hydroxy-4-phenylbutanenitrile by catalytic asymmetric cyanosilylation.
  • Cinnamaldehyde by dehydrogenation reaction using Pd(TFA)2/4,5-diazafluorenone catalyst.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

203.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

95 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 35(25), 4323-4326 (1994)
Elucidation of elctron-impact-induced fragmentations of hydrocinnamaldehyde by 13C labelling; evidence for an 'ortho attack'in the molecular ion.
Venema A and Nibbering NMM
Org. Mass Spectrom., 9(6), 628-630 (1974)
Carbon nanofiber supported palladium catalyst for liquid-phase reactions: An active and selective catalyst for hydrogenation of cinnamaldehyde into hydrocinnamaldehyde.
Pham-Huu C, et al
J. Mol. Catal. A: Chem., 170(1), 155-163 (2001)
Ming Chen et al.
Organic letters, 13(8), 1992-1995 (2011-03-18)
The kinetic hydroboration of allenylsilane 5 with ((d)Ipc)(2)BH at -40 °C provides allylborane 9Z with ≥12:1 selectivity. When the hydroboration is performed at temperatures above -40 °C, 9Z isomerizes to the thermodynamically more stable allylborane 9E with >20:1 selectivity. Subsequent
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Catalysis Letters, 126(3-4), 280-285 (2008)
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