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Sigma-Aldrich

Methyl pipecolinate hydrochloride

97%

Synonyme(s) :

Methyl 2-piperidinecarboxylate hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H13NO2 · HCl
Numéro CAS:
32559-18-5
Poids moléculaire :
179.64
Numéro MDL:
MFCD00192316
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864365
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

97%

Pf

205 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

Cl.COC(=O)C1CCCCN1

InChI

1S/C7H13NO2.ClH/c1-10-7(9)6-4-2-3-5-8-6;/h6,8H,2-5H2,1H3;1H

Clé InChI

APCHKWZTSCBBJX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Methyl pipecolinate hydrochloride is a hydrochloride salt of methyl piperidine-2-carboxylate (methyl pipecolinate). The kinetics of the enzymatic separation of enantiomeric forms of methyl pipecolinate using Candida antarctica Lipase A (CAL-A) has been reported. Its role as catalyst for the standard Diels-Alder reaction has been examined.

Application

Reactant for synthesis of:
A pipecolic linker
Antiviral agents
Aurora and epidermal growth factor receptor kinase inhibitor
Pyrrolidine derivatives via reduction of substituted pyrroles

Reactant for:
Petasis reactions
Decarbonylative radical cyclization of alpha-amino selenoesters upon electrophilic alkenes

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCF3188
MKBG7930V
10603KE
11726PR
11622AZ

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Advances in the kinetic and dynamic kinetic resolution of piperazine-2-carboxylic acid derivatives with Candida antarctica lipase A; structural requirements for enantioselective N-acylation.
Hietanen A, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 5, 60-74 (2012)
Aldehyde-based racemization in the dynamic kinetic resolution of N-heterocyclic a-amino esters using Candida Antarctica lipase A.
Liljeblad A, et al.
Tetrahedron, 60(3), 671-677 (2004)
The α-effect in cyclic secondary amines: new scaffolds for iminium ion accelerated transformations.
Brazier JB, et al.
Tetrahedron, 65(48), 9961-9966 (2009)
Enantioselective lipase-catalyzed reactions of methyl pipecolinate: transesterification and N-acylation.
Liljeblad, A, et al.
Tetrahedron Letters, 43(13), 2471-2474 (2002)
Alkoxycarbonylpiperidines as N-nucleophiles in the palladium-catalyzed aminocarbonylation.
Takacs A, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 145(9), 1473-1478 (2014)

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