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Sigma-Aldrich

Iodure d′éthyltriphénylphosphonium

95%

Synonyme(s) :

ETPPI, Iodure d’éthylphénylphosphonium

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3P(I)C2H5
Numéro CAS:
4736-60-1
Poids moléculaire :
418.25
Numéro Beilstein :
3659323
Numéro CE :
225-245-2
Numéro MDL:
MFCD00040352
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24864288
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

164-168 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[I-].CC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H20P.HI/c1-2-21(18-12-6-3-7-13-18,19-14-8-4-9-15-19)20-16-10-5-11-17-20;/h3-17H,2H2,1H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M

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Application

L′iodure d′éthyltriphénylphosphonium peut être utilisé :
  • Comme catalyseur efficace de la N,N-diméthylation des amines aromatiques primaires en présence de méthyl alkyl carbonates.
  • Un catalyseur de transfert de phase pour la synthèse de 3-hydroxyflavones à partir de chalcones par la réaction d′Algar−Flynn−Oyamada.

Réactif utilisé dans :
  • la synthèse des dérivés de diarylméthine, de sels de phosphonium et de complexes polynucléaires d′halogénure de bismuth(III)
  • Hydrogénation asymétrique

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H319

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Selective N, N-dimethylation of primary aromatic amines with methyl alkyl carbonates in the presence of phosphonium salts
Selva M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(15), 5770-5773 (2006)
Phase Transfer Catalysis Extends The Scope of The Algar-Flynn-Oyamada Synthesis of 3-Hydroxyflavones
Nhu D, et al.
Australian Journal of Chemistry, 68(7), 1102-1107 (2015)

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