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Sigma-Aldrich

tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane

Synonyme(s) :

Bredereck’s reagent

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COCH[N(CH3)2]2
Numéro CAS:
5815-08-7
Poids moléculaire :
174.28
Numéro Beilstein :
1901973
Numéro CE :
227-383-9
Numéro MDL:
MFCD00042858
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863653
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Indice de réfraction

n20/D 1.422 (lit.)

Point d'ébullition

50-55 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

0.844 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C

InChI

1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3

Clé InChI

HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N

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Application

tert-Butoxy bis(dimethylamino)methane (Bredereck′s reagent) may be used in the following studies:
  • Enamination of active methylene and methyl groups.
  • As condensation reagent in the synthesis of benz[c,d]indoles.
  • Preparation of methyl and ethyl 3-dimethylamino-2-(indol-3-yl)propenoate.
  • Synthesis of the macrolide natural product (-)-gloeosporone.
  • Preparation of new bioactive naphthyridine alkaloids lophocladine A and B.
  • Preparation of (E/Z)-ethyl 6,7-dichloro-3-[1-cyano-2-(dimethylamino)vinyl]-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate.
  • Preparation of (E)-ethyl 3-(dimethylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acrylate.
  • α-Enamination of ketones and esters.
Reactant for:
  • Preparation of pyrroloquinazolines as photochemotherapeutic agents
  • Enanatioslective formal synthesis of the Cinchona alkaloid quinine via stereoselective intermolecular radical addition
  • Synthesis of camptothecin via intramolecular isomuenchnone cycloaddition reaction
  • Aminomethylenation reactions

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

105.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

41 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Tetrahedron Asymmetry, 17, 1217-1217 (2006)
Benz [c, d] indoles-I. The use of tert-butoxy-bis (dimethylamino) methane as condensation reagent.
Hafliger W and Knecht H.
Tetrahedron Letters, 25(3), 285-288 (1984)
Tetrahedron Letters, 31, 2105-2105 (1990)
Tetrahedron Letters, 48, 613-613 (2007)
Matthias Lotter et al.
Archiv der Pharmazie, 339(12), 677-679 (2006-11-17)
The one-pot reaction of 4-benzylpyridine-3-carbonitrile with Bredereck's reagent and subsequent treatment with either glacial acetic acid and sulfuric acid or ammonium acetate provided the new bioactive naphthyridine alkaloids lophocladine A and B, respectively.
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