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Sigma-Aldrich

Benzyloxyacetaldehyde

97%

Synonyme(s) :

α-(Benzyloxy)acetaldehyde, (Benzyloxy)acetaldehyde, (Benzyloxy)ethanal, (Phenylmethoxy)acetaldehyde, 2-(Benzyloxy)acetaldehyde, 2-(Benzyloxy)ethanal, 2-(Phenylmethoxy)acetaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2OCH2CHO
Numéro CAS:
60656-87-3
Poids moléculaire :
150.17
Numéro CE :
262-349-7
Numéro MDL:
MFCD00191779
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863874
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Contient

0.5% hydroquinone as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.518 (lit.)

Point d'ébullition

118-120 °C/13 mmHg (lit.)

Densité

1.069 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=CCOCc1ccccc1

InChI

1S/C9H10O2/c10-6-7-11-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-6H,7-8H2

Clé InChI

NFNOAHXEQXMCGT-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Benzyloxyacetaldehyde is a non-natural aldehyde. It undergoes enantioselective Mukaiyama aldol reaction with silylketene acetal nucleophiles in the presence of C2-symmetric bis(oxazolinyl)pyridine Cu(II) complex (catalyst).

Application

Benzyloxyacetaldehyde may be used in the following syntheses:
  • (3S,5S)-methyl 6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoate
  • (S)-5-benzyloxy-4-hydroxypentan-2-one
  • myxothiazols
Benzyloxyacetaldehyde may be used in the synthesis of 1-deoxy-L-xylulose, via antibody catalysis.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCG4110
MKBT6833V
MKBQ8586V
MKBK4292V
MKBH3032V

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Formal total syntheses of Myxothiazols by three different approaches starting from benzyloxyacetaldehyde.
Backhaus D.
Tetrahedron Letters, 41(13), 2087-2090 (2000)
A short enantioselective synthesis of 1-deoxy-L-xylulose by antibody catalysis.
Shabat D, et al.
Tetrahedron Letters, 40(8), 1437-1440 (1999)
L Vidal et al.
Applied microbiology and biotechnology, 68(4), 489-497 (2005-02-24)
The glyA gene encoding a serine hydroxymethyl transferase (SHMT) with threonine aldolase activity was isolated from Streptococcus thermophilus YKA-184 chromosomal DNA. This aldolase is a pyridoxal 5'-phosphate-dependent enzyme that stereospecifically catalyzes the interconversion of L-threonine to glycine and acetaldehyde. The
C2-symmetric copper (II) complexes as chiral Lewis acids. Scope and mechanism of catalytic enantioselective aldol additions of enolsilanes to (benzyloxy) acetaldehyde.
Evans DA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(4), 669-685 (1999)

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