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Sigma-Aldrich

5-Fluoroisatin

98%

Synonyme(s) :

5-Fluoro-2,3-indoledione, NSC 39161

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H4FNO2
Numéro CAS:
443-69-6
Poids moléculaire :
165.12
Numéro MDL:
MFCD00022795
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862375
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

224-227 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
ketone

Chaîne SMILES 

Fc1ccc2NC(=O)C(=O)c2c1

InChI

1S/C8H4FNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12)

Clé InChI

GKODDAXOSGGARJ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

5-Fluoroisatin has been reported as the precursor of the Sunitinib (Sutent) drug. 5-Fluoroisatin has been approved by the Food and Drugs Administration (FDA) in 2006 for the treatment of renal cell carcinoma (RCC) and gastrointestinal stromal tumor (GIST).

Application

5-Fluoroisatin may be used:
  • as reaction-based probe for live-cell detection of peroxynitrite by 19F magnetic resonance spectroscopy
  • in non-invasive detection of peroxynitrite (ONOO(-)) formation in living lung epithelial cells stimulated with interferon-γ (IFN-γ)
  • in the synthesis of bis-Schiff bases, via condensation with aromatic primary bis-amines in water suspension medium without using any organic solvent or acid catalyst
  • in the synthesis of 3-acetonyl-5-fluoro-3-hydroxyoxindole
Reactant for preparation of:
  • Spiro[indole-thiazolidinones] as biologically relevan synthesis scaffolds
  • Potential antimycobacterial agents
  • Inhibitors of c-Met kinase
  • Inhibitors of TAK1 kinase
  • Herpes simplex virus inhibitors
  • IKKβ inhibitors
  • Inhibitors of vitiligo disease
  • Potential drug candidates with anti-HIV activity and anti-tubercular activity

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ4303
STBF3989V
STBC6385V
S53446V
S53446

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Molecules (Basel, Switzerland), 11(1), 59-63 (2007-10-27)
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Journal of the Brazilian Chemical Society, 21(4), 764-769 (2010)
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Chemical communications (Cambridge, England), 50(82), 12311-12314 (2014-09-03)
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