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Sigma-Aldrich

(Triisopropylsilyl)acetylene

97%

Synonyme(s) :

Ethynyltriisopropylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]3SiC≡CH
Numéro CAS:
89343-06-6
Poids moléculaire :
182.38
Numéro Beilstein :
3536241
Numéro MDL:
MFCD00075452
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862139
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4527 (lit.)

Point d'ébullition

50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)

Densité

0.813 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[Si](C#C)(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C11H22Si/c1-8-12(9(2)3,10(4)5)11(6)7/h1,9-11H,2-7H3

Clé InChI

KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.

Application

(Triisopropylsilyl)acetylene may be used as reagent for the rhodium-catalyzed asymmetric alkynylation of various α,β-unsaturated ketones. It may be used as reagent in the enantioselective synthesis of β-alkynylated nitroalkanes.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

132.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

56 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Takahiro Nishimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(36), 6837-6839 (2010-08-19)
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to nitroalkenes took place in the presence of a rhodium/chiral bisphosphine catalyst to give beta-alkynylated nitroalkanes in high yields with high enantioselectivity.
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(26), 4039-4042 (2005-05-21)
Takahiro Sawano et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(46), 18936-18939 (2012-11-08)
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds took place in the presence of a cobalt/Duphos catalyst to give the 1,6-addition products in high yields with high regio- and enantioselectivity.
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Takahiro Nishimura et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1576-1577 (2008-01-17)

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