Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

359890

Sigma-Aldrich

Dimethyl bromomalonate

technical grade, 90%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
BrCH(COOCH3)2
Numéro CAS:
868-26-8
Poids moléculaire :
211.01
Numéro Beilstein :
971135
Numéro CE :
212-775-4
Numéro MDL:
MFCD00025865
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862117
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.460 (lit.)

Point d'ébullition

105-108 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.601 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7BrO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

Clé InChI

NEMOJKROKMMQBQ-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Dimethyl bromomalonate undergoes manganese(III)-promoted free-radical chain addition reaction with olefins, to yield dimethyl 2-bromoalkylmalonates. Organocatalyzed Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes to yield synthetically useful nitrocyclopropanes has been reported. Dimethyl bromomalonate reacts readily with arylnitroso compounds to yield the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones.

Application

Dimethyl bromomalonate may be used in the enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Synthesis and 1, 3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones.
Tomioka Y, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(1), 121-128 (2003)
Yi-Ning Xuan et al.
Organic letters, 11(7), 1583-1586 (2009-03-06)
Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6'-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for
Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach.
Russo A and Lattanzi A.
Tetrahedron Asymmetry, 21(9), 1155-1157 (2010)
Manganese (III)-promoted free-radical addition of dimethyl bromomalonate to olefins using an electrochemical regeneration procedure.
Nedelec JY and Nohair K.
Synlett, 09, 659-660 (1991)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique