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Sigma-Aldrich

(3-Carboxypropyl)triphenylphosphonium bromide

98%

Synonyme(s) :

(4-Hydroxy-4-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide

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About This Item

Formule linéaire :
HO2C(CH2)3P(C6H5)3Br
Numéro CAS:
17857-14-6
Poids moléculaire :
429.29
Numéro MDL:
MFCD00274196
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24861704
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

244-247 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Br-].OC(=O)CCC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C22H21O2P.BrH/c23-22(24)17-10-18-25(19-11-4-1-5-12-19,20-13-6-2-7-14-20)21-15-8-3-9-16-21;/h1-9,11-16H,10,17-18H2;1H

Clé InChI

NKVJKVMGJABKHV-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for preparation of:
  • Piperamide analogs as histone deacetylase (HDAC) inhibitors with antitumor activity
  • Boron-containing benzoxaboroles as antimalarial agents
  • Methyl alkenyl quinolones as antimycobacterial agents
  • Solandelactone E via Sharpless epoxidation, Taber cyclopropanation, chemoselective reductions and lithiation-borylation-allylation sequence
  • Organotin compounds as antifungal agents
  • Oleanolic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B for negative regulation of insulin pathway (a promising target for treatment of diabetes and obesity)
  • 11-oxa prostaglandin analogs with ocular hypotensive activity

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Min Han et al.
Molecular pharmaceutics, 11(8), 2640-2649 (2014-05-09)
In this study, doxorubicin (DOX) was conjugated to a lipophilic triphenylphosphonium (TPP) that is selectively taken up by the mitochondrial membrane of cells. This new derivative of DOX, i.e., TPP-DOX, was characterized by infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance ((1)H
Xin-Cheng Zhong et al.
Pharmaceutical development and technology, 26(1), 21-29 (2020-10-20)
Multidrug resistance (MDR) is a serious challenge in chemotherapy and also a major threat to breast cancer treatment. As an intracellular energy factory, mitochondria provide energy for drug efflux and are deeply involved in multidrug resistance. Mitochondrial targeted delivery of
Hongqiao Zhou et al.
Biomaterials science, 6(6), 1535-1545 (2018-04-20)
Although microwave (MW) thermal therapy has been widely studied for the treatment of tumors due to its less invasiveness, recurrence of tumors is still observed because of the relatively low bioavailability of MW sensitizers. For enhancing the bioavailability of MW

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