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Sigma-Aldrich

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate

98%

Synonyme(s) :

[Rh(dppb)(COD)]BF4

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H40BF4P2Rh
Numéro CAS:
79255-71-3
Poids moléculaire :
724.36
Numéro MDL:
MFCD00075219
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24860907
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pertinence de la réaction

core: rhodium
reagent type: catalyst

Pf

205 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.C(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3)CP(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C28H28P2.C8H12.BF4.Rh/c1-5-15-25(16-6-1)29(26-17-7-2-8-18-26)23-13-14-24-30(27-19-9-3-10-20-27)28-21-11-4-12-22-28;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h1-12,15-22H,13-14,23-24H2;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;

Clé InChI

YESRLRPURJQQBI-ONEVTFJLSA-N

Catégories apparentées

Description générale

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate is a rhodium-based catalyst used for regioselective hydrogenation and enantioselective reductive amination reactions.

Application

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate can be used as a catalyst for the:
  • Regioselective hydrogenation of thebaine to synthesize tetrahydrothebaine.
  • Enantioselective reductive amination of α-ketoacids with benzylamines to synthesize α-N-benzylamino acids.
  • Stereoselective hydrogenation of α-(hydroxymethyl)-acrylate derivatives to synthesize 3-hydroxy-2-methylpropanoates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Christopher J Lata et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(1), 131-137 (2009-12-09)
The addition of Lewis acids such as trispentafluoroboron as cocatalysts has been found to have a dramatic effect on the Rh-catalyzed hydroboration of olefins with pinacol borane. For example, aliphatic olefins do not react at all in noncoordinating solvents, but
Akihiro Takemiya et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(18), 6042-6043 (2006-05-04)
The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos
Dariusz Gołowicz et al.
ChemistryOpen, 8(2), 196-200 (2019-03-01)
Low-field benchtop nuclear magnetic resonance (BT-NMR) spectrometers with Halbach magnets are being increasingly used in science and industry as cost-efficient tools for the monitoring of chemical reactions, including hydrogenation. However, their use of low-field magnets limits both resolution and sensitivity.

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