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Trimethylphosphine

97%

• Synonyme(s) : PMe₃
• Formule linéaire : (CH₃)₃P
• Numéro CAS: 594-09-2
• Poids moléculaire : 76.08
• Numéro Beilstein : 969138
• Numéro CE : 209-823-1
• Numéro MDL: MFCD00008510
• Code UNSPSC : 12352128
• ID de substance PubChem : 24859357
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Pression de vapeur: 7.24 psi ( 20 °C)
• Pureté: 97%
• Forme: liquid
• Capacité de réaction: reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• Pertinence de la réaction: reagent type: ligand; reaction type: Mitsunobu Reaction; reagent type: ligand; reaction type: Wittig Reaction
• Indice de réfraction: n20/D 1.428 (lit.)
• Point d'ébullition: 38-40 °C (lit.)
• Pf: −86 °C (lit.)
• Densité: 0.738 g/mL at 20 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: phosphine
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CP(C)C
• InChI: 1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3
• Clé InChI: YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

Trimethylphosphine (PMe₃) is an electron-rich phosphine ligand used as a reagent in Mitsunobu reaction.
It can be used:

• In transformation of azides into carbamates; aziridines to azidoalcohols; and ketoximes to ketones with 2,2′-dipyridyl diselenide.
• In Aza-Wittig reaction;, C-H bond activation of imines; cross-coupling reactions.
• In the preparation of (cyanomethylene) trimethylphosphorane (CMMP) which is used as a reagent in Mitsunobu type reaction.
• As a reagent in the synthesis of ruthenium trimethylphosphine complexes, which in turn are used as catalysts for hydrogenation of CO₂ to formic acid.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H315,H319,H335
• Conseils de prudence: P210 - P233 - P240 - P241 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): -2.2 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): -19 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves