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Sigma-Aldrich

Di-tert-butylchlorophosphine

96%

Synonyme(s) :

P, P-bis(1 1-dimethylethyl), Phosphinous chloride

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3C]2PCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
180.66
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :

Pureté

96%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Indice de réfraction

n20/D 1.482 (lit.)

Point d'ébullition

48 °C/3 mmHg (lit.)

Densité

0.951 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)P(Cl)C(C)(C)C

InChI

1S/C8H18ClP/c1-7(2,3)10(9)8(4,5)6/h1-6H3

Clé InChI

MCRSZLVSRGTMIH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Di-tert-butylchlorophosphine belongs to the class of phosphine ligands. It is used for cross-coupling reactions because of the flexibility of its electronic and steric properties. It plays a key role in stabilizing and activating the central metal atom and is used in reactions such as transition metal-catalyzed C-O, C-N, and C-C bond-forming reactions.

Application

Di-tert-butylchlorophosphine can be used as a ligand in:      
  • The Pd-catalyzed amination reaction with aryl halides.      
  • The Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of arylboronic acids with aryl bromides and chlorides.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

143.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

62 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Jesudoss V Kingston et al.
The Journal of organic chemistry, 72(8), 2816-2822 (2007-03-24)
Pro-azaphosphatrane 1a [P(iBuNCH2CH2)3N] reacts with iodine under mild conditions to give [IP(iBuNCH2CH2)3N]I in excellent yield, which on subsequent reaction with ammonia followed by deprotonation with KOtBu provided HN=P(iBuNCH2CH2)3N (3a) in quantitative yield. Reaction of 3a with R'2PCl afforded sterically bulky

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