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Sigma-Aldrich

Benzoylacetonitrile

99%

Synonyme(s) :

β-Oxohydrocinnamonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCH2CN
Numéro CAS:
614-16-4
Poids moléculaire :
145.16
Numéro CE :
210-369-1
Numéro MDL:
MFCD00001942
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856193
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Point d'ébullition

160 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

82-83 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C(CC#N)c1ccccc1

InChI

1S/C9H7NO/c10-7-6-9(11)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2

Clé InChI

ZJRCIQAMTAINCB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Benzoylacetonitrile was used in the synthesis of substituted naphtho[1,8-bc]pyrans. It was also used as building block in the preparation of 4H-pyrans, 2-pyridones, furans and carbocyclics.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
08210LH
04706KH
01005JH
S42443
09417ME

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Heterocycles, 20, 2393-2393 (1983)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2581-2581 (1985)
L P Davies et al.
Life sciences, 34(22), 2117-2128 (1984-05-28)
A large number of nitrogen heterocycles structurally related to caffeine and theophylline have been tested for activity as adenosine antagonists. Preliminary screening, utilizing displacement of [3H]N6-phenylisopropyladenosine (PIA) binding to rat brain membranes, identified several pyrazolo[3,4-d]pyrimidines with potential antagonist activity. These
Xing Tan et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(39), 16163-16166 (2012-09-20)
The cascade oxidative annulation reactions of benzoylacetonitrile with internal alkynes proceed efficiently in the presence of a rhodium catalyst and a copper oxidant to give substituted naphtho[1,8-bc]pyrans by sequential cleavage of C(sp(2))-H/C(sp(3))-H and C(sp(2))-H/O-H bonds. These cascade reactions are highly
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1681-1681 (1985)
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