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Sigma-Aldrich

1-Pentyne

99%

Synonyme(s) :

Propylacetylene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH2CH2C≡CH
Numéro CAS:
627-19-0
Poids moléculaire :
68.12
Numéro Beilstein :
1697133
Numéro CE :
210-987-1
Numéro MDL:
MFCD00009469
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855537
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

6.8 psi ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.385 (lit.)

Point d'ébullition

40 °C (lit.)

Pf

−106-−105 °C (lit.)

Densité

0.691 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCC#C

InChI

1S/C5H8/c1-3-5-4-2/h1H,4-5H2,2H3

Clé InChI

IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Selective and non-selective hydrogenation of 1-pentyne catalyzed by silica-supported palladium has been studied by in situ X-ray absorption spectroscopy.

Application

1-Pentyne has been used in preparation of:
  • lithium acetylides, required for asymmetric synthesis of α,α-dibranched propargyl sulfinamides
  • 7-hydroxy-10-methoxy-3H-naphtho[2.1-b]pyrans

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-20 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Manish Rawat et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(34), 11044-11053 (2006-08-24)
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Andrew W Patterson et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 7110-7112 (2006-08-26)
Addition of lithium acetylides prepared from 1-pentyne, phenylacetylene, and trimethylsilylacetylene to diverse N-tert-butanesulfinyl ketimines affords a range of alpha,alpha-dibranched propargyl sulfinamides in generally good yields (up to 87%) and with high diastereoselectivities (up to >99:1). Acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl
Min Wei Tew et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 14(16), 5761-5768 (2012-03-17)
The catalytically active phase of silica-supported palladium catalysts in the selective and non-selective hydrogenation of 1-pentyne was determined using in situ X-ray absorption spectroscopy at the Pd K and L(3) edges. Upon exposure to alkyne, a palladium carbide-like phase rapidly
Quan-De Wang et al.
International journal of molecular sciences, 20(13) (2019-07-03)
Hydrogen atom abstraction from propargyl C-H sites of alkynes plays a critical role in determining the reactivity of alkyne molecules and understanding the formation of soot precursors. This work reports a systematic theoretical study on the reaction mechanisms and rate

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