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D-(−)-Pantolactone

99%

• Synonyme(s) : (R)-(−)-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, (R)-(−)-β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone, (R)-(−)-Pantolactone, Pantoic acid γ-lactone
• Formule empirique (notation de Hill): C₆H₁₀O₃
• Numéro CAS: 599-04-2
• Poids moléculaire : 130.14
• Numéro Beilstein : 80957
• Numéro CE : 209-963-3
• Numéro MDL: MFCD00005392
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 24854272
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Pureté: 99%
• Forme: solid
• Activité optique: [α]25/D −49.8°, c = 2 in H₂O
• Point d'ébullition: 120-122 °C/15 mmHg (lit.)
• Pf: 91 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C6H10O3/c1-6(2)3-9-5(8)4(6)7/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1
• Clé InChI: SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N

Description

Application

D-(-)-Pantolactone is a chiral auxiliary used in many asymmetric synthesis reactions.
It can be used as a chiral starting material to synthesize:

• An insect sex pheromone named 1S,2S,3R-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetrameth-ylcyclopentane.
• (-)-Enantiomer of (R)-8-hydroxy-4,7,7-trimethyl-7,8-dihydrocyclopenta[e]isoindole-1,3(2H,6H)-dione, a norsesquiterpene alkaloid.
• A bicyclic diterpene named isofregenedadiol.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H319
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Classification des risques: Eye Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)