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Sigma-Aldrich

3′-(Trifluoromethyl)acetophenone

99%

Synonyme(s) :

3-Acetylbenzotrifluoride

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About This Item

Formule linéaire :
CF3C6H4COCH3
Numéro CAS:
349-76-8
Poids moléculaire :
188.15
Numéro Beilstein :
640151
Numéro CE :
206-490-4
Numéro MDL:
MFCD00000391
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853957
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4611 (lit.)

Point d'ébullition

198-200 °C (lit.)

Densité

1.235 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1cccc(c1)C(F)(F)F

InChI

1S/C9H7F3O/c1-6(13)7-3-2-4-8(5-7)9(10,11)12/h2-5H,1H3

Clé InChI

ABXGMGUHGLQMAW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Asymmetric catalytic addition of ethyl groups to 3′-(trifluoromethyl)acetophenone catalyzed by ligands derived from trans-1,2-diaminocyclohexane and camphor sulfonyl chloride has been reported. Phenylation of 3′-(trifluoromethyl)acetophenone in the presence of dihydroxy bis(sulfonamide) ligand (enantioselective catalyst), titanium tetraisopropoxide and diphenylzinc has been investigated.

Application

3′-(Trifluoromethyl)acetophenone has been used in a key step during the preparation of a commercial fungicide.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

174.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

79 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD2892
BCCC2028
BCBV5675
BCBR4196V
BCBJ4322V

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Serafino Gladiali et al.
Chemical Society reviews, 35(3), 226-236 (2006-03-01)
Hydrogen transfer reduction processes are attracting increasing interest from synthetic chemists in view of their operational simplicity and high selectivity. In this tutorial review the most significant advances recently achieved in the stereoselective reduction of unsaturated organic compounds catalyzed by
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Celina García et al.
Organic letters, 5(20), 3641-3644 (2003-09-26)
[reaction: see text] The catalytic asymmetric addition of phenyl groups from diphenylzinc to ketones is reported. The catalyst, generated from a dihydroxy bis(sulfonamide) ligand and titanium tetraisopropoxide, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

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