Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

23261

Sigma-Aldrich

Trichloromethyl chloroformate

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

TCF, Diphosgene, di-Phosgene

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
ClCOOCCl3
Numéro CAS:
503-38-8
Poids moléculaire :
197.83
Numéro Beilstein :
970225
Numéro CE :
207-965-9
Numéro MDL:
MFCD00015553
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57648028
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97.0% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.458

Point d'ébullition

20 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.639 g/mL at 20 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6

Clé InChI

HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Reactant for preparation of:
  • Cyclic carbamimidates using a monophosphine gold(i) catalyst
  • N-Alkenyl and cycloalkyl carbamates as dual acting histamine H3 and H4 receptor ligands
  • Prostate-specific membrane antigen-targeted anticancer prodrugs
  • Potential west nile virus protease inhibitors
  • Antibody-drug conjugates (ADCs)
  • Erythromycin A derivatives
Trichloromethyl chloroformate (TCF) is an effective alternative to phosgene. It can react with amines, amino acids and amino alcohols to give the corresponding isocyanates, isocyanato acid chlorides and isocyanato chloroformates.
TCF can also be used:
  • To synthesize N-carboxy α-amino acid anhydrides.
  • As an acylating agent to synthesize oxazolidinones from α-amino alcohols.
  • As a dehydrating agent to synthesize aromatic diisocyanides in the presence of triethylamine.

Autres remarques

Easy to handle substitute for phosgene; In-situ charcoal-catalyzed decomposition to phosgene and reaction with amino acids to N-carboxy anhydrides

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Topics in Inorganic and General Chemistry, 24, 535-541 (1996)
L.N. Pridgen et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 3231-3231 (1989)
Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols.
Kurita K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 41(11), 2070-2071 (1976)
H. Ogura et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 56, 2485-2485 (1983)
Single-pot reductive conversion of amino acids to their respective 2-oxazolidinones employing trichloromethyl chloroformate as the acylating agent: A multigram synthesis.
Pridgen L N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(13), 3231-3233 (1989)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique