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Sigma-Aldrich

trans-1,4-Dichloro-2-butène

technical grade, 85%, remainder predominantly cis isomer

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH2CH=CHCH2Cl
Numéro CAS:
110-57-6
Poids moléculaire :
125.00
Numéro Beilstein :
1719693
Numéro CE :
203-779-7
Numéro MDL:
MFCD00000988
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852866
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

10 mmHg ( 20 °C)

Pureté

85%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.488 (lit.)

Point d'ébullition

74-76 °C/40 mmHg (lit.)

Pf

1-3 °C (lit.)

Densité

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC\C=C\CCl

InChI

1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+

Clé InChI

FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N

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Application

trans-1,4-Dichloro-2-butene was used as starting reagent in the synthesis of trans-tetrahydrofuran (THF) ring building block. It was also employed in the chemical synthesis of swainsonine [(1S,2R,8R,8 αR)-trihydroxyindolizidine] and 9-alkylpurines.

Autres remarques

85 %, le restant est essentiellement l′isomère cis

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H301,H312,H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

127.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

53 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCD0407
MKCD2391
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A D Elbein et al.
Biochemistry, 26(9), 2502-2510 (1987-05-05)
The chemical synthesis of swainsonine [(1S,2R,8R,8 alpha R)-trihydroxyindolizidine] from trans-1,4-dichloro-2-butene was previously described [Adams, C. E., Walker, F. J., & Sharpless, K. B. (1985) J. Org. Chem. 50, 420-424]. A modification of that synthesis provided two other isomers, referred to
Z M Wang et al.
Chirality, 12(7), 581-589 (2000-06-22)
A highly efficient synthetic method for the trans-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound was synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step.
S Phadtare et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(2), 437-440 (1987-02-01)
Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by
R J Gardner et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 23(1), 87-92 (1985-01-01)
Several important chemicals, including formaldehyde, 1,4-dichloro-2-butene, bis-chloromethyl ether, hexamethylphosphoramide, and epichlorohydrin have been shown to produce nasal tumours in rats following repeated or continuous inhalation exposures. Some of these compounds are respiratory irritants. To determine whether there is a correlation
L S Mullin et al.
Drug and chemical toxicology, 25(2), 227-230 (2002-05-25)
Rats were exposed by inhalation to either 0.5 ppm 1,4-dichlorobutene-2 (DCB) for two years or to 5.0 ppm for seven months, 2.5 ppm for five months, and no further exposure for 12 months prior to sacrifice. Malignant and non-malignant tumors
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