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19997

Sigma-Aldrich

tert-Butyl hydroperoxide solution

packed in FEP bottles, ~5.5 M in decane (over molecular sieve 4Å)

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethyl hydroperoxide, 2-Hydroperoxy-2-methylpropane, TBHP

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COOH
Numéro CAS:
75-91-2
Poids moléculaire :
90.12
Numéro Beilstein :
1098280
Numéro MDL:
MFCD00002130
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
57647815
Nomenclature NACRES :
NA.23

Forme

liquid

Qualité

packed in FEP bottles

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Concentration

52.9-66.8% (iodometric)
~5.5 M in decane (over molecular sieve 4Å)

Indice de réfraction

n20/D 1.403

Densité

0.83 g/mL at 20 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OO

InChI

1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3

Clé InChI

CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N

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Application

Used in oxidative desulfurization of fuelsand as an oxidant for the epoxidation of styrene.

Autres remarques

Safe and stable oxidant for the Sharpless epoxidation

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Muta. 2 - Org. Perox. F - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

109.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

43 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Oxidative desulfurization of fuel oil. Part I. Oxidation of dibenzothiphenes using tert-butyl hydroperoxide
Wang D,et al.
Applied Catalysis A: General, 253, 91-99 (2003)
K. Akashi et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43, 2063-2063 (1978)
T. Katsuki et al.
Org. React., 48, 1-1 (1996)
Maxim O Ratnikov et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(4), 1549-1557 (2013-01-10)
A general mechanism is proposed for transition metal-catalyzed oxidative Mannich reactions of N,N-dialkylanilines with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The mechanism consists of a rate-determining single electron transfer (SET) that is uniform from 4-methoxy- to 4-cyano-N,N-dimethylanilines. The tert-butylperoxy radical
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