Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Documents

196436

Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Fenchone

≥98%

Synonyme(s) :

(−)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone, (−)-Fenchone, (1R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
7787-20-4
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
2042710
Numéro CE :
232-107-5
Numéro MDL:
MFCD00151104
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24851759
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Forme

liquid

Activité optique

[α]24/D −50.5°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.461 (lit.)

Point d'ébullition

192-194 °C (lit.)

Pf

5-6 °C (lit.)

Densité

0.948 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

Clé InChI

LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

(1R)-(-)-Fenchone is a bridged bicyclic ketone found in fennel oil and thuja oil.

Application

(1R)-(-)-Fenchone undergoes condensation with pyridinylalkylamines to form chiral iminopyridine ligands, which find applications in enantioselective copper-catalyzed Henry (nitro aldol) reaction. It may also be used in the preparation of enantiopure C(7)-anti-substituted fenchones as new chiral sources.

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mentions de danger

H411

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

151.7 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

66.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

(S,R)-Noscapine 97%

Sigma-Aldrich

363960

(S,R)-Noscapine

4-Allylanisole 98%

Sigma-Aldrich

A29208

4-Allylanisole

Nerolidol 98%, Mixture of cis and trans

Sigma-Aldrich

H59605

Nerolidol

(1R)-(-)-Fenchone.
Bond AD and Davies JE.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 57(11), o1034-o1035 (2001)
First access to enantiopure C (7)-substituted fenchones: new norbornane-based chiral materials from the chiral pool.
Marti'nez AG, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(12), 1607-1609 (2003)
Regio-and stereochemical course of the ring expansion of bridged bicyclic ketones to spirocyclic a-keto tetrahydrofurans.
Paquette LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3956-3965 (1992)
Modular iminopyridine ligands. Application to the enantioselective copper (II)-catalyzed Henry reaction.
Blay G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(14), 2046-2049 (2006)
Olga Tzakou et al.
Natural product communications, 4(8), 1103-1106 (2009-09-23)
The essential oils from leaves and inflorescences of L. cariensis Boiss. and L. stoechas L. subsp. stoechas collected in Greece were analyzed by GC and GC/MS. In the inflorescences and leaves essential oils of L. cariensis the most abundant metabolite
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique