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Sigma-Aldrich

Methyl bromoacetate

97%

Synonyme(s) :

2-Bromoacetic acid methyl ester, Bromoacetic acid methyl ester, Carbomethoxymethyl bromide, Methyl α-bromoacetate, Methyl 2-bromoacetate, Methyl 2-bromoethanoate

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2COOCH3
Numéro CAS:
96-32-2
Poids moléculaire :
152.97
Numéro Beilstein :
506256
Numéro CE :
202-499-2
Numéro MDL:
MFCD00000189
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849708

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.458 (lit.)

Point d'ébullition

51-52 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.616 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)CBr

InChI

1S/C3H5BrO2/c1-6-3(5)2-4/h2H2,1H3

Clé InChI

YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl bromoacetate is an α-bromo ester. Reactions of the methyl bromoacetate with conjugate base of (methylmethoxycarbene)pentacarbonylchromium(0) yields alkylated carbene complexes.

Application

Methyl bromoacetate was used in the synthesis of novel coumarins. It was also employed in the synthesis of cis-cyclopropanes.

Pictogrammes

CorrosionSkull and crossbones
GHS05,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 - H314 - H317

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Reactions of conjugate bases of metal carbene complexes with expoxides and with a-bromo esters.
Casey CP and Anderson RL.
Journal of Organometallic Chemistry, 73(2), C28-C30 (1974)
Yasameen K Al-Majedy et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 19(8), 11791-11799 (2014-08-12)
Some novel coumarins were synthesized starting from 4-hydroxycoumarin and methyl bromoacetate. The structures of the newly obtained compounds were confirmed by elemental analysis, mass, IR and NMR spectra.
One-pot method for stereoselective cyclopropanation of electron-deficient olefins with methyl bromoacetate and phenacyl bromide in the presence of triphenylarsine.
Ren Z, et al.
Synthesis, 2005(16), 2718-2722 (2005)
Hailemichael Ayalew et al.
Polymers, 11(4) (2019-04-13)
Deprotonation-induced conductivity shift of poly(3,4-ethylenedixoythiophene)s (PEDOTs) in aqueous solutions is a promising platform for chemical or biological sensor due to its large signal output and minimum effect from material morphology. Carboxylic acid group functionalized poly(Cn-EDOT-COOH)s are synthesized and electrodeposited on
Josef Dib et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 50(2), 407-417 (2015-03-25)
AdipoR agonists are small, orally active molecules capable of mimicking the protein adiponectin, which represents an adipokine with antidiabetic and antiatherogenic effects. Two adiponectin receptors were reported in the literature referred to as adipoR1 and adipoR2. Activation of these receptors

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