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Sigma-Aldrich

N-Boc-p-phenylenediamine

≥97.0% (NT)

Synonyme(s) :

4-(tert-Butoxycarbonylamino)aniline, tert-Butyl-4-aminophenylcarbamate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COCONHC6H4NH2
Numéro CAS:
71026-66-9
Poids moléculaire :
208.26
Numéro Beilstein :
2969618
Numéro CE :
275-132-7
Numéro MDL:
MFCD00043022
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
57647460
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (NT)

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Groupe fonctionnel

Boc
amine

Chaîne SMILES 

NC1=CC=C(NC(OC(C)(C)C)=O)C=C1

InChI

1S/C11H16N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-6-4-8(12)5-7-9/h4-7H,12H2,1-3H3,(H,13,14)

Clé InChI

WIVYTYZCVWHWSH-UHFFFAOYSA-N

Application

N-Boc-p-phenylenediamine can be used as:
  • A reactant to prepare perylene monoimide-based dyes for dye-sensitized solar cell applications.
  • A starting material to synthesize covalent organic frameworks, which are used as proton exchange membranes for hydrogen fuel cell applications.
  • A reactant in the synthesis of bestatin derived hydroxamic acids as potent pan-HDAC inhibitors.

Autres remarques

Mono-N-acylated diamine, precursor of different Para-substituted anilines (e.g., 4-azido aniline); Synthesis of photoactivable derivative of ouabaine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBD7833V
1420590
1418427
1341963
1329006

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Molecules (Basel), 25(21), 4991-4991 (2020)
Combined Intrinsic and Extrinsic Proton Conduction in Robust Covalent Organic Frameworks for Hydrogen Fuel Cell Applications
Yang Y, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 59(9), 3678-3684 (2020)
M.P. Goeldner et al.
Trends in Biochemical Sciences, 7, 310-310 (1982)
Synthesis, photophysical and photovoltaic investigations of acceptor-functionalized perylene monoimide dyes for nickel oxide p-type dye-sensitized solar cells
Le Pleux L, et al.
Energy & Environmental Science, 4(6), 2075-2084 (2011)
E. Escher et al.
Helvetica Chimica Acta, 62, 1217-1217 (1979)

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