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Sigma-Aldrich

Trimethyltin chloride

Synonyme(s) :

Chlorotrimethylstannane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SnCl
Numéro CAS:
1066-45-1
Poids moléculaire :
199.27
Numéro Beilstein :
3535111
Numéro CE :
213-917-8
Numéro MDL:
MFCD00000520
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24848783
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystals

Pf

37-39 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Sn](C)(C)Cl

InChI

1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1

Clé InChI

KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Trimethyltin chloride is an organotin reagent widely used in transferring trimethylstannyl groups onto the substrates to synthesize various organostannanes. Trimethylstannyl compounds derived from this reagent, are extensively used in the palladium-catalyzed Stille coupling reactions.

Application

Trimethyltin chloride can be used as a precursor to synthesize trimethyltin hydride, cyanide, methoxide, azide, and lithium compounds.
It can also be used as a reagent to prepare:
  • Organotrimethyltin derivatives by reacting with organocopper compounds via transmetalation reaction.
  • Acetophenone by palladium-catalyzed coupling reaction with benzoyl chloride.
  • Optically active propargyl trimethylstannane by treating with chiral allenyltitanium.
  • Trimethylstannyl nucleophiles, which are applicable in the formation of Sn-C bonds via SN2 reactions, SRN1 reactions, and halogen-metal exchanges.
  • Carbocycles by reacting with unactivated dienes or trienes via radical-mediated carbocyclization reaction in the presence of NaBH3CN and a catalytic amount of AIBN.

Me3SnCl can also be used as a Lewis acid catalyst in asymmetric allylic alkylation reactions.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H410

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

206.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

97 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM8264
SHBM8262
SHBM8259
SHBM3682
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Chlorotrimethylstannane
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Replacing alkoxy groups with alkylthienyl groups: a feasible approach to improve the properties of photovoltaic polymers.
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Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(41), 9697-9702 (2011)
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Milstein D and Stille J K
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