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Sigma-Aldrich

Methyl crotonate

98%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCOOCH3
Numéro CAS:
623-43-8
Poids moléculaire :
100.12
Numéro Beilstein :
1720292
Numéro CE :
210-793-7
Numéro MDL:
MFCD00009287
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848413
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.423 (lit.)

Point d'ébullition

118-120 °C (lit.)

Densité

0.944 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)\C=C\C

InChI

1S/C5H8O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+

Clé InChI

MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N

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Description générale

Methyl crotonate undergoes vinylogous aldol reaction with enolizable aldehydes in the presence of aluminum tris(2,6-di-2-naphthylphenoxide).

Application

Methyl crotonate was used to investigate chemoselectivity in the reaction between methyl crotonate and benzylamine catalyzed by lipase B from Candida antarctica using solvent engineering. It was used as starting reagent during the total synthesis of phytotoxins solanapyrones D(1) and E(2).

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Hisahiro Hagiwara et al.
The Journal of organic chemistry, 67(17), 5969-5976 (2002-08-17)
The phytotoxins solanapyrones D (1) and E (2) have been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. The decalone was transformed into a solanapyrone core by

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