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Sigma-Aldrich

Trimethyl phosphate

97%

Synonyme(s) :

TMP, TMPA, TMPO

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)3PO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
140.07
Numéro Beilstein :
1071731
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.395 (lit.)

Point d'ébullition

197 °C (lit.)

Pf

−46 °C (lit.)

Densité

1.197 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COP(=O)(OC)OC

InChI

1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3

Clé InChI

WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trimethyl phosphate is an excellent dipolar aprotic solvent that is used as a methylating agent and acid scavenger in many organic transformations.

Application

Trimethyl phosphate can be used as a methylating agent for the:
  • Solvent-free o-methylation of phenolic compounds to synthesize methyl aryl ethers.
  • S-methylation of aryl/alkyl thiols to synthesize S-methylated product in the presence of Ca(OH)2 as a base.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

302.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

150 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Hydrolysis of acetyl dimethyl phosphate, a reactive acyl phosphate.
R Kluger et al.
Biochemistry, 11(8), 1544-1546 (1972-04-11)
Yongqing Ma et al.
Analytica chimica acta, 786, 47-53 (2013-06-26)
An analytical method for the determination of 14 organophosphorus flame retardants (OPFRs), including halogenated OPFRs, non-halogenated OPFRs and triphenyl phosphine oxide (TPPO) in biological samples was developed using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Biological samples were extracted using microwave-assisted extraction (MAE)
Qingguo Meng et al.
Environmental science & technology, 45(7), 3000-3005 (2011-03-03)
Due to the neurotoxicity of organophosphate (OP) pesticides and nerve agents synthesized as military or terror agents, their safe destruction and disposal is of considerable current importance. A representative OP, trimethyl phosphate (TMP), was adsorbed onto NaX zeolite, two mesoporous
Johannes Bernarding et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(3), 714-715 (2006-01-19)
In ultralow magnetic fields, liquid state nuclear magnetic resonance (NMR) spectra of homonuclear spin systems exhibit line widths dominated by their natural lifetime. Chemical shifts become negligible, and heteronuclear NMR spectra show predominantly the electron-mediated field-independent J-coupling. However, weak polarization
Chunhai Ruan et al.
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