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Sigma-Aldrich

Terephthaloyl chloride

≥99%, flakes

Synonyme(s) :

Terephthalic acid chloride, Terephthaloyl dichloride

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About This Item

Formule linéaire :
C6H4-1,4-(COCl)2
Numéro CAS:
100-20-9
Poids moléculaire :
203.02
Numéro Beilstein :
607796
Numéro CE :
202-829-5
Numéro MDL:
MFCD00000693
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39050525
ID de substance PubChem :
24847435
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

7 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

0.02 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥99%

Forme

flakes

Point d'ébullition

266 °C (lit.)

Pf

79-81 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 100 mg/mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

ClC(=O)c1ccc(cc1)C(Cl)=O

InChI

1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-1-2-6(4-3-5)8(10)12/h1-4H

Clé InChI

LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Terephthaloyl chloride is a highly reactive acid chloride derived from terephthalic acid. It is used as a cross-linking agent in polymer synthesis. Terephthaloyl chloride undergoes condensation reaction with difunctional α,ω-diaminopolystyrene to yield chain-extended polystyrene containing amide bonds along the polymer backbone. It undergoes interfacial reaction with bovine serum albumin to form thin cross-linked films.

Application

Terephthaloyl chloride was used in the synthesis of liquid crystalline thermosets by thermal cyclotrimerization of dicyanate compounds of ring substituted bis(4-hydroxyphenyl) terepthalates.

Informations légales

DuPont product

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H331,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

356.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

180 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBG9848
STBG6058V
STBG5521V
STBF9626V
STBF8978V

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D Hettler et al.
Journal of microencapsulation, 11(2), 213-224 (1994-03-01)
Microcapsules were prepared from three proteins, namely human serum albumin (HSA), bovine fibrinogen and ovalbumin, by an interfacial crosslinking process using terephthaloylchloride. They were further treated with alkaline hydroxylamine in order to disrupt ester and anhydride bonds in the walls.
N Pariot et al.
International journal of pharmaceutics, 211(1-2), 19-27 (2001-01-04)
Microcapsules were prepared by interfacial cross-linking of beta-cyclodextrins (beta-CD) with terephthaloyl chloride (TC). Batches were prepared from beta-CD solutions in 1 M NaOH, using 5% TC and a 30 min reaction time. Microcapsules were studied with respect to morphology (microscopy)
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Journal of pharmaceutical sciences, 80(6), 578-585 (1991-06-01)
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Macromolecular Rapid Communications, 18(12), 1057-1066 (1997)
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