SML2200

Octyl-(R)-2HG

≥98% (HPLC), film, α-KG-dependent dioxygenases prolyl hydroxylases inhibitor

• Synonym(e): (2R)-2-Hydroxyglutarat-octylester, (2R)-Octyl-α-hydroxyglutarat, 1-Octyl-D-2-hydroxyglutarat, 1-Octylester, 2R-Hydroxy-pentandisäure, Octyl-2HG, Octyl-D-2HG, R-2HG-octylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₂₄O₅
• CAS-Nummer: 1391194-67-4
• Molekulargewicht: 260.33
• MDL-Nummer: MFCD30735809
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Octyl-(R)-2HG, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: film
• Lagerbedingungen: desiccated
• Farbe: colorless
• Löslichkeit: DMSO: 2 mg/mL, clear
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O[C@H](CCC(=O)O)C(=O)OCCCCCCCC
• InChIKey: UJZOKTKSGUOCCM-LLVKDONJSA-N

Beschreibung

Anwendung

Octyl-(R)-2-hydroxyglutarat (HG) wurde als membrangängiger Onkometabolit in Glioblastomzellen eingesetzt, um seine Wirkung auf die Expression des Transkriptionsfaktors NANOG zu testen. Es wurde zudem als kompetitiver Inhibitor des Enzyms α-Ketoglutarat(α-KG)-abhängige Desoxygenase verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Membrangängige Vorstufe des Onkometaboliten D-2-Hydroxyglutarat, die α-Ketoglutarat/α-KG-abhängige Dioxygenasen hemmt.

Octyl-(R)-2HG (Octyl-D-2HG) ist eine membrangängige Vorstufe des Onkometaboliten D-2-Hydroxyglutarat (D-2HG), die von Tumorzellen aufgrund von Mutationen in den NADP+-abhängigen Isocitrat-Dehydrogenase-Genen IDH1 und IDH2 produziert wird. D-2HG hemmt mehrere α-Ketoglutarat/α-KG-abhängige Dioxygenasen, indem es mit α-KG um die Bindung konkurriert. Zelluläre D-2HG-Zufuhr durch Behandlung mit Octyl-(R)-2HG (1–50 mM) unterdrückt die Demethylase-Aktivität (~148 % H3K9me2- und ~310 % H3K79me2-Hochregulierung; 50 mM in U-87MG), außerdem erhöht sie die HIF-1α- und erniedrigt die Endostatin-Konzentrationen aufgrund der Hemmung der α-KG-abhängigen Dioxygenasen Prolyl-Hydroxylasen (PHDs) bzw. der Kollagen-Prolyl-4-Hydroxylase (C-P4H).

Angaben zur Herstellung

Die Dichte dieser Verbindung ist nicht angegeben. Die Molekülmasse beträgt 260,33. Die Löslichkeit wurde bei 2 mg/ml in DMSO geprüft, andere Quellen legen jedoch nahe, dass es in DMSO bis zu 10 mg/ml löslich ist.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable