SML1354

Tonabersat

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): (3S-cis)-N-(6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-3-chlor-4-fluor-benzamid, N-[(3S,4S)-6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chlor-4-fluor-benzamid, SB 220453, SB-220453
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₁₉ClFNO₄
• CAS-Nummer: 175013-84-0
• Molekulargewicht: 391.82
• MDL-Nummer: MFCD00944458
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 329825809
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]/D -100 to -110°, c = 1 in methanol
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: DMSO: 20 mg/mL, clear
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C1=CC=C2C([C@H](NC(C3=CC=C(F)C(Cl)=C3)=O)[C@H](O)C(C)(C)O2)=C1)=O
• InChI: 1S/C20H19ClFNO4/c1-10(24)11-5-7-16-13(8-11)17(18(25)20(2,3)27-16)23-19(26)12-4-6-15(22)14(21)9-12/h4-9,17-18,25H,1-3H3,(H,23,26)/t17-,18-/m0/s1
• InChIKey: XLIIRNOPGJTBJD-ROUUACIJSA-N

Beschreibung

Biochem./physiol. Wirkung

Tonabersat (SB-220453) besitzt krampflösende Eigenschaften. Es gehört der Familie neuartiger Benzoylamin-Benzopyran-Verbindungen an. Tonabersat wird als Therapeutikum für trigeminale, nerveninduzierte, neurovaskuläre Reflexe verwendet. Außerdem wirkt es als putatives Migräneprophylaktikum, das eine eindeutige, stereospezifische Bindungsstelle im Gehirn enthält.

Tonabersat ist ein wirkungsvoller Inhibitor von Neuronal-Glia-Nexus im Trigeminusganglion, der die kortikale Streudepolarisierung (CSD) und neurogene Entzündungen in Migräne-Tiermodellen hemmt.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07,GHS09
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H400
• P-Sätze: P264 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable