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SML0601

Sigma-Aldrich

BPTES

≥95% (HPLC), powder, glutaminase GLS1 (KGA) inhibitor

Synonym(e):

Bis-2-(5-phenylacetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethylsulfid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H24N6O2S3
CAS-Nummer:
314045-39-1
Molekulargewicht:
524.68
MDL-Nummer:
MFCD01079848
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329825569
NACRES:
NA.77

product name

BPTES, ≥95% (HPLC)

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(CC1=CC=CC=C1)NC2=NN=C(S2)CCSCCC3=NN=C(NC(CC4=CC=CC=C4)=O)S3

InChI

1S/C24H24N6O2S3/c31-19(15-17-7-3-1-4-8-17)25-23-29-27-21(34-23)11-13-33-14-12-22-28-30-24(35-22)26-20(32)16-18-9-5-2-6-10-18/h1-10H,11-16H2,(H,25,29,31)(H,26,30,32)

InChIKey

MDJIPXYRSZHCFS-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Bis-2-(5-phenylacetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethylsulfid (BPTES) wird als Glutaminaseinhibitor verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

BPTES ist ein selektiver Inhibitor von Glutaminase GLS1 (KGA), der in der Niere und im Hirn vorkommt, und positiv durch Myc reguliert sowie in vielen Tumoren und Tumorzelllinien stark exprimiert wird. Glutaminase wandelt Glutamin zu Glutamat um, das ein wichtiger exzitatorischer Neurotransmitter im Gehirn ist und weiter zu α-Ketoglutarat, um den Tricarbonsäure (TCA)-Zyklus zu versorgen, und zu Glutathion, das wichtig für die Kontrolle des Maßes an reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) ist, die besonders wichtig für das Krebszellwachstum sind, oxidiert werden kann. BPTES verlangsamt das Wachstum von Gliomzellen. BPTES ist ein nichtkompetitiver Inhibitor mit einem Ki von 3 μM.
Vaccinavirus (VACV) benötigt den Glutaminmetabolismus für eine optimale Replikation. Die Hemmung der Glutaminolyse durch Bis-2-(5-phenylacetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethylsulfid (BPTES) kann ein potenzielles Verfahren zur Behandlung von Pockenvirusinfektionen darstellen.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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