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Merck

SML0420

Sigma-Aldrich

TAPI-2 acetate salt

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

N-(R)-(2-(Hydroxyaminocarbonyl)methyl)-4-methylpentanoyl-L-t-butyl-glycine-L-alanine 2-aminoethyl amide, Tumor necrosis factor-α protease inhibitor-2, TNF-α protease inhibitor-2

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H37N5O5 · xC2H4O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
415.53 (free base basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥98% (HPLC)

Form

lyophilized powder

Farbe

white to off-white

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(O)=O.CC(C)C[C@H](CC(=O)NO)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCCN)C(C)(C)C

InChI

1S/C19H37N5O5.C2H4O2/c1-11(2)9-13(10-14(25)24-29)17(27)23-15(19(4,5)6)18(28)22-12(3)16(26)21-8-7-20;1-2(3)4/h11-13,15,29H,7-10,20H2,1-6H3,(H,21,26)(H,22,28)(H,23,27)(H,24,25);1H3,(H,3,4)/t12-,13+,15+;/m0./s1

InChIKey

LMUSZKBIFGOFBD-RAFLFFCLSA-N

Anwendung

TAPI-2 acetate salt has been used to inhibit protease activity in HepG2 cells.

Biochem./physiol. Wirkung

TAPI-2 is a potent inhibitor matrix metalloproteinases and TACE (TNF-α convertase/ADAM17/α-secretase). It blocks the shedding of several cell surface proteins such as β-amyloid precursor protein, inhibits TNF-α release as well as a diverse variety of membrane-anchored cytokines, cell adhesion molecules, receptors, ligands. TAPI-2 is considered a fairly broad metalloproteinase inhibitor, but it much more selective for TACE than GM6001.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the Cytokine Receptors (Tumor Necrosis Receptor Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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High-throughput protease activity cytometry reveals dose-dependent heterogeneity in PMA-mediated ADAM17 activation
Wu L, et al.
Integrative Biology : Quantitative Biosciences from Nano to Macro, 7(5), 513-524 (2015)

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