R2500

All-trans-Retinal

powder, ≥98%

• Synonym(e): Vitamin-A-Aldehyd
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O
• CAS-Nummer: 116-31-4
• Molekulargewicht: 284.44
• MDL-Nummer: MFCD00001550
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24899355
• NACRES: NA.79

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98%
• Form: powder
• Methode(n): HPLC: suitable
• Farbe: yellow
• mp (Schmelzpunkt): 62-64 °C
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• InChIKey: NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

All-trans-Retinal ist eines der Hauptderivate der Vitamin-A-Gruppe. Verschiedene Nahrungsmittel dienen als Quelle von Vitamin A. Es kommt vor allem in der Leber und in hellfarbigen Gemüsesorten vor.

Anwendung

All-trans-Retinal wird verwendet:

• in optogenetischen Experimenten
• in elektrophysiologischen Experimenten
• zur Untersuchung der Wirkung von AKR1B10 (Mitglied der Superfamilie der Aldo-Keto-Reduktasen, AKR) bei der Umwandlung von Retinal in Retinol im respiratorischen Epithel
• bei der dezidualen Umwandlung von menschlichen endometrialen Stromazellen

Biochem./physiol. Wirkung

All-trans-Retinal wird durch die Wirkung von Retinaldehydrogenase in vivo in Retinsäure umgewandelt. Retinsäure ist ein Ligand sowohl für den Retinsäurerezeptor (RAR) als auch den Retinoid-X-Rezeptor (RXR), die als Transkriptionsfaktoren zur Regulierung des Wachstums und der Differenzierung normaler und maligner Zellen wirken. Retinalisomere sind auch Chromophore, die an Opsine binden, eine Familie von G-Protein-verknüpften Transmembranproteinen, um in visuellen und nichtvisuellen Systemen lichtempfindliche Rezeptoren zu bilden. All-trans-Retinal ist ein starker Photosensibilisator.

Verpackung

Verschweisste Ampulle