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Merck

O9264

Sigma-Aldrich

N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-Homoserinlacton

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H31NO4
Molekulargewicht:
325.44
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:

Assay

≥98% (TLC)

Qualitätsniveau

Form

powder

Farbe

white

Anwendung(en)

cell analysis

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C18H31NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(20)14-17(21)19-16-12-13-23-18(16)22/h16H,2-14H2,1H3,(H,19,21)/t16-/m0/s1

InChIKey

YQFJJDSGBAAUPW-INIZCTEOSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-Homoserin-Lacton (3-Oxo-C14-HSL), das zur Familie der Acyl-Hhomoserin-Lactone gehört, kann verwendet werden, um seinen Wirkungsmechanismus und seine Wirkungsspezifität als Signalmolekül, das an der Regulierung des bakteriellen Quorum Sensing beteiligt ist, zu bestimmen.

Biochem./physiol. Wirkung

N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-Homoserin-Lacton (3-oxo-C14-HSL) gehört zu einer Gruppe von Homoserin-Lactonen, die N-Octanoyl-Homoserin-Lacton (N-C8-HSL), N-(3-oxodecanoyl) Homoserin-L-Lacton (3-oxo-C10 HSL), N-(3-oxododecanoyl)Homoserin-L-Lacton (3-oxo-C12-HSL), N-(3-hydroxydecanoyl)-L-Homoserin-Lacton und N-(3-hydroxyoctanoyl)-L-Homoserin-Lacton umfassen, die an den Prozessen des bakteriellen Quorum Sensing beteiligt sind. Diese Homoserin-Lactone werden für die Untersuchung der Prozesse und Mechanismen des bakteriellen Quorum Sensing verwendet.
Acylhomoserinlacton wird als Autoinduzierer des Quorum-Signalwegs durch Sinorhizobium meliloti, Yersinia enterocolitica und andere gramnegative Bakterien verwendet.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Rumana Rashid et al.
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N-Acylhomoserine lactones (AHLs) are used as quorum-sensing signaling molecules by many Gram-negative bacteria. Here, 413 bacterial strains were obtained from the roots of potato plants and screened for AHL-degrading bacteria using Chromobacterium violaceum reporter strains. Sixty one isolates degraded N-hexanoyl-L-homoserine
Bijay K Khajanchi et al.
Infection and immunity, 79(7), 2646-2657 (2011-05-04)
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John F Teiber et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 692, 291-298 (2010-10-30)
Mammalian paraoxonases (PONs) are a unique, highly conserved family of calcium-dependent esterases consisting of PON1, PON2, and PON3. The PONs can hydrolyze the lactone ring of a range of N-acyl-L: -homoserine lactone (AHL) quorum sensing signaling molecules, rendering them inactive.
Manabu Horikawa et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(8), 2130-2133 (2006-02-08)
The synthesis of the analogs of N-3-oxododecanoyl-L-homoserine lactone (1) and their structure-activity relationship for the apoptotic induction in macrophages, P388D1 cells, are described. It was revealed that the position of the oxo group in the acyl side chain in addition
Mair E A Churchill et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 692, 159-171 (2010-10-30)
Quorum sensing plays a central role in regulating many community-derived symbiotic and pathogenic relationships of bacteria, and as such has attracted much attention in recent years. Acyl-homoserine lactones (AHLs) are important signaling molecules in the quorum sensing gene-regulatory processes found

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