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Merck

SML3427

Sigma-Aldrich

C4-HSL

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)butyramide, BHL, N-Butanoyl-L-homoserine lactone, N-Butyrylhomoserine lactone, N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]butanamide

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H13NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
171.19
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCC(N[C@@H]1C(OCC1)=O)=O

InChI

1S/C8H13NO3/c1-2-3-7(10)9-6-4-5-12-8(6)11/h6H,2-5H2,1H3,(H,9,10)/t6-/m0/s1

InChIKey

VFFNZZXXTGXBOG-LURJTMIESA-N

Biochem./physiol. Wirkung

C4-HSL (N-butyryl-L-Homoserine lactone) is a quorum-sensing signaling molecule produced by Pseudomonas aeruginosa. C4-HSL induces expression of the virulence genes lasB and rhlA in P. aeruginosa when used at a concentration of 10 µM. C4-HSL exhibits antibacterial activity against MDR S. aureus isolates but had no effect on A. baumannii.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Y Jiang et al.
Molecular microbiology, 28(1), 193-203 (1998-05-21)
In Pseudomonas aeruginosa, synthesis of the quorum-sensing signal molecules N-butanoyl-L-homoserine lactone (BHL) and N-hexanoyl-L-homoserine lactone (HHL) requires the Luxl homologue Rhll(Vsml). By using thin-layer chromatography in conjunction with high-performance liquid chromatography (HPLC) and mass spectrometry, we show that purified Rhll

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