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Merck

N5501

Sigma-Aldrich

Nω-Nitro-L-Arginin

≥98% (TLC)

Synonym(e):

N5-(Nitroamidino)-L-2,5-diaminopentanonsäure, L-NNA, NG-NO2-L-Arg

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H13N5O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
219.20
Beilstein:
1728914
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

257 °C

Löslichkeit

1 M HCl: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

SMILES String

N[C@@H](CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1

InChIKey

MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N

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Anwendung

Nω-Nitro-L-arginine has been used:
  • as nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, to measure the release of nitric oxide (NO) derivatives in cytochrome c reduction assay
  • to pretreat fiber bundles for contractile studies
  • as NOS inhibitor to characterize the generation of NO in Taxus yunnanensis cells
  • as an irreversible inhibitor of the neuronal NO synthase (nNOS) to preincubate swimbladder preparations

Biochem./physiol. Wirkung

Irreversible inhibitor of constitutive nitric oxide synthase (nNOS) and a reversible inhibitor of inducible nitric oxide synthase (iNOS).
Nω-Nitro-L-arginine/L-NNA helps to reduce the levels of cortical hyperemia and brain cGMP occurring due to hypercapnia.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the Nitric Oxide Synthases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Nitric oxide modulates excitation-contraction coupling in the diaphragm
Reid M B, et al.
Comparative Biochemistry and Physiology. Part A, Molecular & Integrative Physiology, 119(1), 211-218 (1998)
L-NNA decreases cortical hyperemia and brain cGMP levels following CO2 inhalation in Sprague-Dawley rats
Irikura K, et al.
The American Journal of Physiology, 267(2), H837-H843 (1994)
Cyclic GMP is a second messenger by which nitric oxide inhibits diaphragm contraction
Abraham R Z, et al.
Comparative Biochemistry and Physiology. Part A, Molecular & Integrative Physiology, 119(1), 177-183 (1998)
Comp Biochem Physiol A Mol Integr Physiol
Schwerte T, et al.
The Journal of Experimental Biology, 202(8), 1005-1013 (1999)
Tiziana Sinagra et al.
Biochemical pharmacology, 85(4), 551-559 (2012-12-01)
Thiazolidinediones (also referred to as glitazones), agonists for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor gamma (PPARγ), are used for treating type 2 diabetes mellitus, where they decrease insulin resistance and cardiovascular risk. Compounds bearing the thiazolidinedione structure have also been shown to inhibit

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