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M2512

Sigma-Aldrich

Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H16O5
CAS-Nummer:
3150-15-0
Molekulargewicht:
264.27
EG-Nummer:
221-582-4
MDL-Nummer:
MFCD00135407
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
24896739
NACRES:
NA.25

Lagertemp.

2-8°C

Qualitätsniveau

200

SMILES String

COC1OC2COC(OC2C3OC13)c4ccccc4

InChI

1S/C14H16O5/c1-15-14-12-11(18-12)10-9(17-14)7-16-13(19-10)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9-14H,7H2,1H3

InChIKey

HQTCRHINASMQOA-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside has been used in a study to assess benzylidene acetal ring-opening of a 2-cyano-2-deoxypyranoside derivative. It has also been used in a study to describe new simple routes to the title epoxide using carbonate esters.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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María I Mangione et al.
Carbohydrate research, 338(21), 2177-2183 (2003-10-14)
The oxirane ring-opening of an anhydro sugar with diethylaluminum cyanide (Et(2)AlCN) is a direct approach for obtaining a cyano derivative. Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-alpha-D-allopyranoside showed anomalous chemical behavior when treated with Et(2)AlCN. The reaction afforded the corresponding beta-cyanohydrin as the minor component
An alternative synthesis of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside using carbonate esters
Raaijmakers, H., et al.
Carbohydrate Research, 238, 185-192 (1993)
Reaction of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside with ethanolamine and 1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
Toth, G., et al.
Carbohydrate Research, 168, 141-145 (1987)

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