M0896

MPTP Hydrochloride

≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin

• Synonym(e): MPTP-HCl, Pyridin, 1,2,3,6-Tetrahydro-1-methyl-4-phenyl-Hydrochlorid, MPTP
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₁₅N · HCl
• CAS-Nummer: 23007-85-4
• Molekulargewicht: 209.72
• Beilstein: 3707312
• MDL-Nummer: MFCD00012790
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24896578
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-Tetrahydropyridin -hydrochlorid, powder
• Form: powder
• drug control: kontrollierte Droge in Deutschland
• Farbe: white to off-white
• SMILES String: Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2
• InChI: 1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H
• InChIKey: KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

MPTP zeigt seine Wirkung durch die Auslösung von Entzündung, Exzitotoxizität, mitochondrialer Apoptose, Bildung von Einschlusskörpern und oxidativem Stress, die zu dopaminergen neuronalen Schäden in Striatum und Substantia nigra führen. Bei dopaminergen Neuronen blockiert MPTP den mitochondrialen Komplex I und führt dadurch zu mitochondrialer Dysfunktion.

Anwendung

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-Tetrahydropyridin-Hydrochlorid wird in Tiermodellen zur Induktion von Morbus Parkinson wie folgt eingesetzt:

• Untersuchung der Wirkung von Docosahexaensäure auf die Apelin-Verteilung des Nervensystems
• zur Untersuchung der Beeinträchtigungen im Verhalten, welche mit neurochemischen Defiziten einhergehen
• zur Untersuchung der Wirkung von Laufband-Übungen auf die Neuroprotektion und Neuroinflammation

MPTP wird verwendet, um seine Auswirkungen auf das angeborene Immungedächtnis von Mikroglia zu untersuchen. Es wird auch verwendet, um die schützenden Wirkungen von Phenylpropionamiden in Mausmodellen der Parkinson-Krankheit zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin (MPTP) ist ein Piperidin-Derivat und dopaminergenes Neurotoxin, das für die neurologische Forschung nützlich ist. MPTP wird zu 1-Methyl-4-phenylpyridin (MPP+) metabolisiert, das wiederum die Erzeugung von freien Radikalen in vivo auslösen und zu oxidativem Stress führen kann. Daher wird MPP+ allgemein als der aktive Metabolit von MPTP erachtet. MPTP wird verbreitet bei In-vivo-Forschungsstudien als Modell für Parkinsonismus eingesetzt. Ein Bericht beschreibt die Anwendung von MPTP in Studien des programmierten Zelltods bei neurodegenerativen Erkrankungen.

Dopaminerg Neurotoxin

Warnhinweis

Es wird berichtet, dass es schwere und irreversible Parkinsonsymptomatik in Menschen und Affen auslöst.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H370
• P-Sätze: P260 - P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1
• Zielorgane: Nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3