Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(2)

Dokumente

G2536

Sigma-Aldrich

Ganciclovir

≥99% (HPLC), powder

Synonym(e):

2-Amino-1,9-dihydro-9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6H-purin-6-on, 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanin, DHPG

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(2)

About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N5O4
CAS-Nummer:
82410-32-0
Molekulargewicht:
255.23
MDL-Nummer:
MFCD00870588
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278453
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

300

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

0.1 M HCl: 10 mg/mL

ε (Extinktionskoeffizient)

12.0 at 256 nm at 1 mM

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Ersteller

Roche

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

NC1=Nc2c(ncn2COC(CO)CO)C(=O)N1

InChI

1S/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)

InChIKey

IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Nukleosid

Anwendung

Ganciclovir wird in der Molekularbiologie zum Auswählen gegen zufällige Rekombinationsereignisse eingesetzt, wenn eine homologe Rekombination eines Gens von Interesse erforderlich ist.

Biochem./physiol. Wirkung

Ganciclovir ist ein Prodrug-Nukleosidanalogon, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Es ist nützlich für Gentherapiestudien in der Krebsforschung.
Nach der Expression einer viralen suizidgenkodierenden Thymidinkinase wird das nichttoxische Prodrug zu einem phosphorylierten aktiven Analogon umgewandelt und in die DNA von replizierenden eukaryotischen Zellen eingebracht, was zum Tod der bösartigen sich teilenden Zellen führt. Der Zellzyklus wird irreversibel am G2-M-Kontrollpunkt gestoppt. Die Beteiligung der Gap Junction am Bystander-Effekt von Ganciclovir wurde untersucht. Ganciclovir wurde zur Untersuchung vom Verlust von Telomeren und zur Beurteilung der Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Behandlungen eingesetzt.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von Roche entwickelt. Weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Angaben zur Herstellung

Ganciclovir is soluble in 0.1 M HCl (10 mg/ml), DMSO (5 mg/ml), water (2 mg/ml), hot methanol, and ethanol (<1 mg/ml).
This product should be stored desiccated at 2-8 °C. Under these conditions the product is stable for 3 years.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Zhanguo Gao et al.
Biomolecules, 11(10) (2021-10-24)
Duchenne muscular dystrophy (DMD), caused by the loss of dystrophin, remains incurable. Reduction in muscle regeneration with DMD is associated with the accumulation of fibroadipogenic progenitors (FAPs) differentiating into myofibroblasts and leading to a buildup of the collagenous tissue aggravating
Sunwen Chou
Reviews in medical virology, 18(4), 233-246 (2008-04-03)
Mutations in the human CMV UL97 kinase gene are a major mechanism of viral resistance to two anti-CMV drugs, ganciclovir (GCV) and maribavir (MBV). GCV, the most widely used and established therapy for CMV, is a substrate for the UL97
C N Sprung et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(12), 6781-6786 (1999-06-09)
The addition of new telomeres to the ends of broken chromosomes, termed chromosome healing, has been extensively studied in unicellular organisms; however, its role in the mammalian cell response to double-strand breaks is unknown. A system for analysis of chromosome
J K McGavin et al.
Drugs, 61(8), 1153-1183 (2001-07-24)
Ganciclovir is a nucleoside guanosine analogue which incorporates ganciclovir triphosphate (the active moiety) into DNA during elongation, thereby inhibiting viral replication. Comparative studies of pre-emptive and prophylactic ganciclovir therapies in bone marrow transplant (BMT) recipients have shown similar rates of
L Z Rubsam et al.
Cancer research, 59(3), 669-675 (1999-02-11)
The ability of herpes simplex virus type 1 thymidine kinase (HSV-TK)-expressing cells incubated with ganciclovir (GCV) to induce cytotoxicity in neighboring HSV-TK-negative (bystander) cells has been well documented. Although it has been suggested that this bystander cell killing occurs through
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Artikel

MISSION® Target ID Library for Human miRNA Target ID and Discovery

MISSION® Target ID Library for Human miRNA Target Identification and Discovery;

DNA Damage and Repair

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.