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Merck
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D4000

Sigma-Aldrich

trans-Dehydroandrosteron

≥99%

Synonym(e):

3β-Hydroxy-5-androsten-17-on, 5-Androsten-3β-ol-17-on, DHEA, Dehydroepiandrosteron, Dehydroisoandrosteron, Prasteron

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H28O2
CAS-Nummer:
53-43-0
Molekulargewicht:
288.42
Beilstein:
2058110
EG-Nummer:
200-175-5
MDL-Nummer:
MFCD00003613
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
24278369
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥99%

Form

crystalline powder

drug control

Home Office Schedule 4.2; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

mp (Schmelzpunkt)

149-151 °C (lit.)

Löslichkeit

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

room temp

SMILES String

C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]34C)[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1

InChIKey

FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N

Angaben zum Gen

human ... GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562) , SERPINA6(866)
rat ... Ar(24208)

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Biochem./physiol. Wirkung

Dehydroandrosteron (DHEA) ist ein negativer Modulator von GABAA-Rezeptoren. Es handelt sich um ein von der Nebenniere sezerniertes Steroid, das Eigenschaften sowohl der Östrogene als auch der Androgene aufweist. Die Umwandlung von DHEA in 5-Androstendiol, einem starken Östrogen, stärkt Wachstum und Überleben östrogen-empfindlicher Mammakarzinome.
Negativer Modulator von GABAA-Rezeptoren. Von der Nebenniere sezerniertes Steroid, das Eigenschaften sowohl der Östrogene als auch der Androgene aufweist. Seine Umwandlung in 5-Androstendiol, ein starkes Östrogen, stärkt Wachstum und Überleben östrogen-empfindlicher Mammakarzinome. In hohen aber physiologisch validen Konzentrationen hemmt DHEA die Proliferation chromaffiner Vorläuferzellen und induziert die dopaminerge Differenzierung.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H361fd

Gefahreneinstufungen

Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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