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Merck

C9393

Sigma-Aldrich

Cloxacillin Natriumsalz Monohydrat

β-lactamase-resistant antibiotic

Synonym(e):

Cloxacillin Natriumsalz Hydrat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C19H17ClN3O5SNa · H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
475.88
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Form

powder or crystals

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O.[Na+].Cc1onc(-c2ccccc2Cl)c1C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C19H18ClN3O5S.Na.H2O/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23;;/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t13-,14+,17-;;/m1../s1

InChIKey

KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: ß-Lactam

Anwendung

Cloxacillin ist wirksam gegen Infektionen, die durch Penicillin-G-resistente Staphylokokken verursacht werden. Es wird in Studien über topische antibakterielle Wirkstoffe für Verbrennungs- und Quetschwunden verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Cloxacillin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum und ein chloriertes Derivat von Oxacillin. Es hemmt die letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese, indem es an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet, was zu einer Zelllyse führt. Die Zelllyse wird durch autolytische Enzyme der bakteriellen Zellwand vermittelt. Cloxacillin wird häufig als AmpC β-Lactamase-Inhibitor in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika eingesetzt.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Methenamine salts as topical antibacterial agent. I. Experimental studies for burn and crush wound.
T Matsumoto et al.
Archives of surgery (Chicago, Ill. : 1960), 101(1), 71-77 (1970-07-01)
Septic arthritis due to Fusobacterium nucleatum in an immunocompetent patient.
Carmen Carrasco Cubero et al.
Reumatologia clinica, 8(2), 98-99 (2011-11-18)
[Community-acquired cavitary pneumonia caused by Panton-Valentine leukocidin-producing methicillin-resistant Staphylococcus aureus].
Lucía Alvela-Suárez et al.
Enfermedades infecciosas y microbiologia clinica, 30(2), 107-108 (2011-12-03)
Shih-Ping Lin et al.
Journal of microbiology, immunology, and infection = Wei mian yu gan ran za zhi, 45(3), 200-207 (2012-01-03)
A growing number of β-lactamases have been reported in Pseudomonas aeruginosa isolates. The aims of this study were to survey the types of extended-spectrum β-lactamases (ESBLs) by polymerase chain reaction (PCR), to evaluate the reliability of phenotypic tests for ESBLs
C Garrigós et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 56(7), 3806-3811 (2012-05-16)
Despite the use of daptomycin alone at high doses (greater than 6 mg/kg of body weight/day) against difficult-to-treat infections, clinical failures and resistance appeared. Recently, the combination daptomycin-cloxacillin showed enhanced efficacy in clearing bacteremia caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA).

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