C7727

Curcumin

≥94% (curcuminoid content), ≥80% (Curcumin)

• Synonym(e): (E,E)-1,7-Bis-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dion, Diferuloylmethan, Natural Yellow 3
• Lineare Formel: [HOC₆H₃(OCH₃)CH=CHCO]₂CH₂
• CAS-Nummer: 458-37-7
• Molekulargewicht: 368.38
• Farbindexnummer: 75300
• Beilstein: 2306965
• EG-Nummer: 207-280-5
• MDL-Nummer: MFCD00008365
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24892983
• NACRES: NA.47

Eigenschaften

• Dampfdichte: 13 (vs air)
• Assay: ≥80% (Curcumin); ≥94% (curcuminoid content)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 175 °C
• Löslichkeit: ethanol: 1 mg/mL; DMSO: >11 mg/mL; 0.5 M NaOH: soluble (then immediately diluted in PBS)
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O
• InChI: 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
• InChIKey: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... APP(351) , CYP1A2(1544)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Curcumin ist ein gelbliches Polyphenol, das aus dem Rhizom von Curcuma longa L. gewonnen wird. Es ist auch als Diferuloylmethan bekannt, ein symmetrisches Molekül mit einem Linker aus sieben Kohlenstoffatomen, der zwei o-Methoxyphenolgruppen-haltige aromatische Ringe verbindet. Curcumin wird mittels Pabon-Reaktion unter Verwendung von Vanillin und Acetylaceton in Gegenwart von Boroxid synthetisiert. Curcumin stellt einen wichtigen Bestandteil verschiedener Ernährungsweisen und der Naturheilkunde dar, insbesondere in Asien wegen seiner verschiedenen heilsamen Wirkungen auf die menschliche Gesundheit.

Anwendung

Curcumin wird wie folgt verwendet:

• zur In-vitro-Analyse seiner entzündungshemmenden Wirkung und Expression des Tumorfaktors bei Patienten mit chronischen Nierenerkrankungen
• zur Bestimmung seines Einflusses bei gleichzeitiger Verwendung von Hochfrequenz-Ultraschall auf Zervixkarzinomzellen beim Menschen
• zur Analyse einer möglichen magnetischen Aufreinigung von Curcumin aus Curcuma longa mittels oberflächenaktiver Maghemit-Nanopartikel
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf das Amyloid-β-Peptidniveau sowie die Reifung von Amyloid-β-Vorläuferproteinen in verschiedenen Zelllinien und primären kortikalen Neuronen bei Mäusen
• als Zusatz zur Bewertung seiner Anti-Krebs- und anti-apoptotischen Wirkung auf Krebszellen und Kardiomyozyten
• zur Untersuchung seiner entzündungshemmenden Wirkung in der menschlichen promyelozytischen Leukämiezelllinie HL-60.

Biochem./physiol. Wirkung

Curcumin werden antidepressive, stressmindernde und neuroprotektive Wirkungen beim Menschen und anderen Tieren nachgesagt. Es zeigt darüber hinaus antimykotische, antivirale, antimikrobielle, chemosensibilisierende, radiosensibilisierende und wundheilende Wirkungen.

Eine natürliche Phenolverbindung. Wirksames Antitumor-Mittel mit entzündungshemmenden und antioxidativen Eigenschaften. Curcumin wurde, zusätzlich zu seiner chemotherapeutischen Wirkung, als potenzielles chemopräventives Mittel beschrieben. Leitet die Apoptose in Krebszellen ein und hemmt die Phorbolester-induzierte Proteinkinase C (PKC)-Aktivität. Hemmt Berichten zufolge die Produktion von inflammatorischen Zytokinen durch Monozyten des peripheren Blutes und alveoläre Makrophagen. Wirksamer Inhibitor der EGFR-Tyrosinkinase und IκB-Kinase. Hemmt die induzierbare Stickoxidsynthase (iNOS), Cycloxygenase und Lipoxygenase. Dringt leicht in das Zytoplasma von Zellen ein, sammelt sich in membranösen Strukturen wie Plasmamembran, endoplasmatisches Retikulum und Kernhülle an.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable