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Merck

C6013

Sigma-Aldrich

Cholesterylhemisuccinat Tris-salz

anionic detergent

Synonym(e):

3β-Hydroxy-5-cholesten-3-hemisuccinat, 5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinat, CHEMS, CHS, Cholesterylhydrogensuccinat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C31H50O4 · C4H11NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
607.86
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
eCl@ss:
39023139
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Funktionelle Gruppe

ester

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC(CO)(CO)CO.CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)OC(=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C31H50O4.C4H11NO3/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5;5-4(1-6,2-7)3-8/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33);6-8H,1-3,5H2/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-;/m1./s1

InChIKey

SLDYONDUXRBLLR-XTCKSVDZSA-N

Anwendung

Cholesterylhemisuccinattrissalz wird wie folgt verwendet:
  • Für die Herstellung von Solubilisierungspuffer für Glucansynthase-Assays
  • Für die Herstellung von Immunpräzipitationspuffer für die Immobilisierung von Opioidrezeptoren auf paramagnetischen Beads
  • Zur Membranstabilisierung von Liposomen und des Proteins Synaptogyrin-1
  • Als Komponente im folatmodifizierten, selbstmikroemulgierenden Arzneimittelabgabesystem
  • Mit N-Dodecyl-β-D-maltosid (DDM) zur Solubilisierung von Erythrozytenschatten und dem Chemokinrezeptor CCR1
  • Für die Solubilisierung von Proteinen

Biochem./physiol. Wirkung

Cholesterylhemisuccinat ist ein ionisierbares anionisches Detergens, das große unilamellare Vesikel stabilisiert. Diese Liposomvesikel agieren als Abgabemittel für Antikrebsmedikamente, Oligonukleotide und Antibiotika. Cholesterylsuccinat weist Berichten zufolge auch eine antiproliferative Wirkung auf und könnte als Antitumormittel von klinischem Nutzen sein.

Angaben zur Herstellung

Cholesterylhemisuccinattrissalz ergibt zu 10 mg/ml eine klare, farblose Lösung in Methanol.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Cholesteryl hemisuccinate as a membrane stabilizer in dipalmitoylphosphatidylcholine liposomes containing saikosaponin-d.
Ding, W.X., et al.
International Journal of Pharmaceutics, 300, 37-47 (2005)
Megan L Grove et al.
PloS one, 8(7), e68095-e68095 (2013-07-23)
Genotyping arrays are a cost effective approach when typing previously-identified genetic polymorphisms in large numbers of samples. One limitation of genotyping arrays with rare variants (e.g., minor allele frequency [MAF] <0.01) is the difficulty that automated clustering algorithms have to
Magdalena Grodecka et al.
Glycoconjugate journal, 29(2-3), 93-105 (2012-01-17)
Duffy antigen/receptor for chemokines (DARC) is a glycosylated seven-transmembrane protein acting as a blood group antigen, a chemokine binding protein and a receptor for Plasmodium vivax malaria parasite. It is present on erythrocytes and endothelial cells of postcapillary venules. The
Sérgio Simões et al.
Advanced drug delivery reviews, 56(7), 947-965 (2004-04-07)
Strategies used to enhance liposome-mediated drug delivery in vivo include the enhancement of stability and circulation time in the bloodstream, targeting to specific tissues or cells, and facilitation of intracytoplasmic delivery. pH-sensitive liposomes have been developed to mediate the introduction
Samantha J Allen et al.
Protein expression and purification, 66(1), 73-81 (2009-03-12)
Chemokine receptors are a specific class of G-protein-coupled receptors (GPCRs) that control cell migration associated with routine immune surveillance, inflammation and development. In addition to their roles in normal physiology, these receptors and their ligands are involved in a large

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