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Merck

B5507

Sigma-Aldrich

Bleomycinsulfat aus Streptomyces verticillus

crystalline, 1.5-2.0 U/mg

Synonym(e):

Blenoxane, Bleo, Blexane

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

CAS-Nummer:
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Form

crystalline

Qualitätsniveau

Spezifische Aktivität

1.5-2.0 U/mg

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

H2O: 20 mg/mL

Kationenspuren

Cu: ≤0.10%

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C

InChI

1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1

InChIKey

OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

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Allgemeine Beschreibung

Bleomycinsulfat ist ein antineoplastisches Antibiotikum, das aus Streptomyces verticillus isoliert wird. Es wird zum Einsatz als Zellkulturmittel in einer Konzentration von 10–100 μg/mL empfohlen.
Chemische Struktur: Glykopeptid

Anwendung

Aus Streptomyces verticillus gewonnenes Bleomycinsulfat wird verwendet:
  • zur Untersuchung der Auswirkungen von Telomerverkürzungen auf die Lungenfibrose
  • zur Induktion von Lungenverletzungen und der Untersuchung entsprechender Auswirkungen auf die CEACAM6-Expression
  • als eine DNA-alkylierende Substanz, um Lungenverletzungen zu induzieren
  • zur Untersuchung der Auswirkungen auf die CEACAM6-Expression
  • zur Induktion von Lungenverletzungen
  • nachfolgende Fibrose bei Tieren

Bleomycinsulfat ist ein antineoplastisches Antibiotikum, das aus Streptomyces verticillus isoliert wird. Es wird zum Einsatz als Zellkulturmittel in einer Konzentration von 10–100 μg/mL empfohlen.

Biochem./physiol. Wirkung

Bleomycinsulfat bindet an DNA, verursacht eine ssDNA-Spaltung bei spezifischen Basensequenzen und hemmt die DNA-Synthese. Für diese inhibitorische Aktion muss Bleomycin Sauerstoff und ein Metallion binden. Auch die Spaltung von RNA ist möglich, in geringerem Umfang aber mit größerer Selektivität. Es agiert als Induktor und Regulator der Apoptose und hemmt die Tumor-Angiogenese.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Komponenten

Dieses Produkt ist eine Mischung aus Glycopeptid-Antibiotika, die Bleomycin A2 (70 %) bzw. B2(30 %) enthalten. Bleomycine unterscheiden sich im terminalen Amin und zeigen unterschiedliche biologische Aktivität.

Vorsicht

Dieses Produkt sollte bei 2–8 °C gelagert werden.

Angaben zur Herstellung

Das Produkt ist bei einer Konzentration von 20 mg/ml wasserlöslich und mehrere Tage lang aktiv. Eine Lösung von 2 Einheiten/ml in 0,1 M neutralem Kaliumphosphat sollte innerhalb von 14 Tagen aufgebraucht werden. Eine Lösung mit einer Konzentration von 3 Einheiten/ml in regulärer Kochsalzlösung ist drei Monate lang aktiv.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren; stark hygroskopische Substanz

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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Carcinogenicity of bleomycin sulfate and peplomycin sulfate after repeated subcutaneous application to rats
Habs M and Schmahl D
Oncology, 41(2), 114-119 (1984)
Assembly of the Elongin A ubiquitin ligase is regulated by genotoxic and other stresses
Weems JC, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 290(24), 15030-15041 (2015)
Loss of CDKN2B promotes fibrosis via increased fibroblast differentiation rather than proliferation
Scruggs AM, et al.
American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology, 59(2), 200-214 (2018)
Telomere shortening activates TGF-betaSmads signaling in lungs and enhances both lipopolysaccharide and bleomycin-induced pulmonary fibrosis
Liu YY, et al.
Acta Pharmacologica Sinica, 39(11), 1735-1735 (2018)
Expression of human carcinoembryonic antigen-related cell adhesion molecule 6 and alveolar progenitor cells in normal and injured lungs of transgenic mice
Lin S, et al.
Physiological Reports, 3(12), e12657-e12657 (2015)

Artikel

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

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