B0753

Diacetylmonoxim

≥98% (GC), powder, ATP-sensitive K⁺ and Ca²⁺ channel inhibitor

• Synonym(e): 2,3-Butandionmonoxim, BDM
• Lineare Formel: CH₃C(=NOH)COCH₃
• CAS-Nummer: 57-71-6
• Molekulargewicht: 101.10
• Beilstein: 605582
• EG-Nummer: 200-348-5
• MDL-Nummer: MFCD00002116
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 57653910
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Diacetylmonoxim, ≥98%
• Assay: ≥98%
• Form: powder
• bp: 185-186 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 75-78 °C (lit.)
• SMILES String: CC(=O)\C(C)=N\O
• InChI: 1S/C4H7NO2/c1-3(5-7)4(2)6/h7H,1-2H3/b5-3+
• InChIKey: FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N
• Angaben zum Gen: human ... KCNB1(3745)

Beschreibung

Anwendung

Anwendungen von 2,3-Butandionmonoxim:

• in Myosin-V Einzelmolekül-Motilitätsassays
• als Anästhetikum bei Ansätzen bildgebender Verfahren bei transgenen Tieren
• zur Reduzierung der Rigorspannung in Muskelfasern
• als Bestandteil des Kulturmediums von Kardiomyozyten der Maus

Biochem./physiol. Wirkung

2,3-Butandionmonoxim ist ein Inhibitor von ATP-abhängigen K⁺- und Ca²⁺-Kanälen.

DRK1 ist ein klonierter, verzögerter-Gleichrichter- (Kv2.1) K⁺-Kanal des Rattenhirns mit Konsensusstellen für Proteinkinasen-abhängige Phosphorylierung, von denen erwartet werden kann, dass sie durch die Phosphorylierung funktionell reguliert werden. 2,3-Butandionmonoxim (BDM) entfernt chemisch Phosphatgruppen von vielen Proteinen, und seine Wirkung auf DRK1-Kanäle wurde nach der Exprimierung von DRK1-cRNA in Xenopus-Oozyten untersucht. In Zwei-Elektroden-Voltage-Clamp-Experimenten blockierte die Zugabe von 2,3-Butandionmonoxim zum Bad den DRK1-Strom (ki = 16,6 mM, H = 0,96) schnell und reversibel, mit einem Zeitverlauf, der dem Zeitverlauf einer Änderung der Lösung im Bad ähnelte. Der DRK1-Strom wurde bei allen Spannungen blockiert; der Zeitverlauf der Stromaktivierung, -deaktivierung und -inaktivierung wurden von 2,3-Butandionmonoxim nicht beeinflusst. In Inside-out-Patch-Clamp-Experimenten blockierte die Gabe von 2,3-Butandionmonoxim auf die Zytoplasma-Oberfläche auf ähnlich schnelle und reversible Weise die Kanalaktivität (ki = 10,7 mM, H = 1,01), sofern keine re-phosphorylierenden Substrate vorhanden sind. Diese Ergebnisse sind unvereinbar mit einer Phosphatase-Wirkung, da eine solche Wirkung in zellfreien, ATP-freien Membranausschnitten irreversibel sein müsste. Daher legen die Ergebnisse nahe, dass 2,3-Butandionmonoxim DRK1-Kanäle direkt innerhalb oder außerhalb der Membran blockieren kann.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)