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Merck
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A6625

Sigma-Aldrich

Acetylcholinchlorid

≥99% (TLC)

Synonym(e):

ACh

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3Cl-
CAS-Nummer:
60-31-1
Molekulargewicht:
181.66
Beilstein:
3571875
EG-Nummer:
200-468-8
MDL-Nummer:
MFCD00011698
UNSPSC-Code:
51151535
PubChem Substanz-ID:
57653875
NACRES:
NA.25

Assay

≥99% (TLC)

mp (Schmelzpunkt)

146-150 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 100 mg/mL

SMILES String

[Cl-].CC(=O)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C7H16NO2.ClH/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4;/h5-6H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

JUGOREOARAHOCO-UHFFFAOYSA-M

Angaben zum Gen

human ... CHRM3(1131)

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Allgemeine Beschreibung

Acetylcholin ist ein Neurotransmitter, der an Nervenendigungen sowohl im zentralen als auch im peripheren Nervensystem freigesetzt wird. Acetylcholinchlorid (C7H16ClNO2) ist ein stabiler cholinerger Agonist mit muscarinischer und nikotinischer Wirkung. Es ist in Form von weißen oder cremefarbenen hygroskopischen Kristallen oder als kristallines Pulver erhältlich. Acetylcholinchlorid ist von Natur aus hygroskopisch und in Wasser, Alkohol, Propylenglykol und Chloroform sehr gut löslich.

Anwendung

Acetylcholinchlorid wird verwendet:
  • als Mittel zur Auslösung der sudomotorischen Axonreflexreaktion während autonomen Tests
  • zur Induktion der Kontraktionsamplitude der ringförmig angeordneten glatten Muskulatur (PCSMS) bei Ratten
  • als Substrat für die Acetylcholinesterase
  • zur Stimulation nach Entladung in Aplysia-Beutelzellneuronen

Biochem./physiol. Wirkung

Acetylcholinchlorid, injiziert in einer Dosis von 20 mg/kg Körpergewicht, reduziert die Mortalität und die proinflammatorischen Plasma-Zytokine bei Mäusen mit experimentell induzierter Sepsis . Der cholinerge entzündungshemmende Mechanismus wird wahrscheinlich durch die Interaktion von Acetylcholin mit dem α7n-Cholinrezeptor auf Monozyten, Makrophagen und Neutrophilen vermittelt, wodurch die Spiegel proinflammatorischer Zytokine wie TNF-α, IL-1β und IL-6 gesenkt werden.

Vorsicht

Sehr hygroskopisch

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Effect of aurantii fructus immaturus flavonoid on the contraction of isolated gastric smooth muscle strips in rats
Wu Z, et al.
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2016 (2016)
Acetylcholine-evoked afterdischarge in Aplysia bag cell neurons
White SH and Magoski NS
American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology (2012)
Stability of acetylcholine chloride solution in autonomic testing
Sletten DM, et al.
Journal of the Neurological Sciences, 234(1-2), 1-3 (2005)
Acetylcholine Chloride: Physical Profile
Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology, 31, 1-19 (2005)
Diarrhoea of famine and malnutrition--investigations using a rat model. 2--Ileal hypersecretion induced by starvation.
Young A and Levin RJ
Gut, 31(2), 162-169 (1990)
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