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Merck

A3785

Sigma-Aldrich

5-Aminolevulinsäure -hydrochlorid

≥98%, suitable for ligand binding assays

Synonym(e):

δ-Aminolaevulinsäure -hydrochlorid, 5-Amino-4-oxo-pentansäure -hydrochlorid, ALA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
NH2CH2C(O)CH2CH2COOH · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
167.59
Beilstein:
3690651
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26

Produktbezeichnung

5-Aminolevulinsäure -hydrochlorid, ≥98%

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

powder

Methode(n)

ligand binding assay: suitable

mp (Schmelzpunkt)

150 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cl[H].NCC(=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3.ClH/c6-3-4(7)1-2-5(8)9;/h1-3,6H2,(H,8,9);1H

InChIKey

ZLHFONARZHCSET-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

5-Aminolävulinsäure-Hydrochlorid wird zum Aktivieren oder Hemmen der Häm-Biosynthese in HeLa- und K562-Zelllinien verwendet. Es wurde auch bei der photodynamischen Therapie für Mäuse mit A431-Tumorzellen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

5-Aminolävulinsäure (5-ALA) ist ein Zwischenprodukt bei der Häm-Biosynthese und eignet sich für die Krebsbehandlung. Außerdem ist es eine nichtproteinogene Aminosäure. Für 5-ALA gibt es auch Anwendungsbereiche in der Landwirtschaft. Ihre Eignung als Induktionsreagenz für die von Protoporphyrin IX (PPIX) abhängige Fluoreszenzdiagnose von metastatischen Lymphknoten ist Gegenstand diverser Untersuchungen. 5-ALA wird für die photodynamische Therapie von Krankheiten wie die Paget-Krankheit und Feigwarzen (Condylomata Acuminata) im Gebärmutterbereich in Verbindung mit HIV-Infektionen eingesetzt.
Zwischenprodukt bei der Häm-Biosynthese.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Optimization of the heme biosynthesis pathway for the production of 5-aminolevulinic acid in Escherichia coli
Junli Zhang
Scientific Reports, 5 (2015)
Treatment of HPV infection-associated cervical condylomata acuminata with 5-aminolevulinic acid-mediated photodynamic therapy.
Wang HW
Photochemistry and Photobiology, 88(3), 565-569 (2012)
ALA-PpIX variability quantitatively imaged in A431
epidermoid tumors using in vivo ultrasoundfluorescence
tomography and ex vivo assay
Alisha V DSouza
SPIE Proc., 8931 null
The mitochondrial heme exporter FLVCR1b mediates erythroid differentiation
Deborah Chiabrando, et.al
The Journal of Clinical Investigation, 122(12), 4569-4579 (2012)
Breann L Brown et al.
Structure (London, England : 1993), 26(4), 580-589 (2018-03-20)
5-Aminolevulinic acid synthase (ALAS) catalyzes the first step in heme biosynthesis. We present the crystal structure of a eukaryotic ALAS from Saccharomyces cerevisiae. In this homodimeric structure, one ALAS subunit contains covalently bound cofactor, pyridoxal 5'-phosphate (PLP), whereas the second

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