P8293

Protoporphyrin-IX

≥95%

• Synonym(e): 3,7,12,17-Tetramethyl-8,13-divinyl-2,18-porphindipropionsäure, Kammerers Porphyrin, Ooporphyrin
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₃₄N₄O₄
• CAS-Nummer: 553-12-8
• Molekulargewicht: 562.66
• Beilstein: 380795
• EG-Nummer: 209-033-7
• MDL-Nummer: MFCD00151109
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24278655
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Porcine
• Assay: ≥95%
• Form: powder
• Löslichkeit: DMF: methanol (1:1): soluble-10 mg/mL, dark red-brown
• Fluoreszenz: λ_ex 402 nm; λ_em 625 nm (bound to HRP); λ_ex 409 nm; λ_em 633 nm
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Cc1c(CCC(O)=O)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C=C)c(C)c4C=C)c(C)c3CCC(O)=O
• InChI: 1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35,38H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-
• InChIKey: KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Protoporphyrin IX gehört zur Gruppe der Porphyrine, einer Stoffklasse der Tetrapyrrole. Es ist die eisenfreie Form des Hämins und hat amphiphile Eigenschaften. Es ist der Vorläufer von Häm in dessen biosynthetischem Weg.

Protoporphyrin IX verleiht dem Häm seine rote Farbe und ist das wichtigste Porphyrin im Blut. Es wird in Gegenwart von Protoporphyrinogen-IX-Oxidase aus Protoporphyrinogen IX synthetisiert.

Anwendung

Aktiviert lösliche Guanylylzyklase.

Protoporphyrin IX hat folgende Anwendungen:

• als Standard in Protoporphyrin-Assays
• in der Fluoreszenzspektroskopie
• zur Behandlung von Zellen in Zellkulturen zur Erforschung der Häm-vermittelten Ferroportin-1-Transkription

Biochem./physiol. Wirkung

Aufgrund von Stoffwechselanomalien ist der Protoporphyrin-IX-Gehalt in Tumorzellen höher als in normalen Zellen.

Protoporphyrin IX dringt in humane Erythrozyten ein und unterstützt die Freisetzung von Sauerstoff aus ihnen. Es bildet Komplexe mit Myoglobin und Hämoglobin. Es kommt in der photodynamischen Krebstherapie als Photosensibilisator zum Einsatz.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves