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Sigma-Aldrich

6-O-Palmitoyl-L-ascorbinsäure

BioXtra, ≥99.0% (RT)

Synonym(e):

L-Ascorbinsäure-6-hexadecanoat, Ascorbinsäure-6-palmitat, NSC 402451, ‘Ascorbylpalmitat’

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H38O7
CAS-Nummer:
137-66-6
Molekulargewicht:
414.53
Beilstein:
96552
EG-Nummer:
205-305-4
MDL-Nummer:
MFCD00005377
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
57652625
NACRES:
NA.79

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

BioXtra

Assay

≥99.0% (RT)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D +23±1°, c = 1% in ethanol

Glührückstand

≤0.2% (as SO4)

Verlust

≤0.2% loss on drying

Farbe

white to faint yellow

mp (Schmelzpunkt)

113-116 °C

Kationenspuren

Ca: ≤50 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤100 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

SMILES String

CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O

InChI

1S/C22H38O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(24)28-16-17(23)21-19(25)20(26)22(27)29-21/h17,21,23,25-26H,2-16H2,1H3/t17-,21+/m0/s1

InChIKey

QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N

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Allgemeine Beschreibung

6-O-Palmitoyl-L-ascorbic acid is a lipid soluble ester of ascorbic acid. Ascorbic acid 6-palmitate is a lipophilic derivative of ascorbic acid.

Anwendung

6-O-Palmitoyl-L-ascorbic acid has been used to study the effects of dietary supplement in Solea senegalensis larvae.

Biochem./physiol. Wirkung

6-O-Palmitoyl-L-ascorbic acid possesses metastasis inhibitory and anti-tumor activity. Ascorbyl palmitate exhibits antioxidant activity by protecting the cell membranes from oxidative damage.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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The hydroxyl free radical reactions of ascorbyl palmitate as measured in various in vitro models
Perricone N, et al.
Biochemical and biophysical research communications, 262(3), 661-665 (1999)
Effect of dietary vitamin C level during early larval stages in Senegalese sole (Solea senegalensis)
Jimenez-Fernandez E, et al.
Aquaculture (Amsterdam, Netherlands), 443(2), 65-76 (2015)
Oxidation and oligomerization of ethyl linoleate under the influence of the combination of ascorbic acid 6-palmitate/iron-2-ethylhexanoate
Micciche F, et al.
Applied Catalysis A: General, 297(2), 174-181 (2006)
Condensation of L-ascorbic acid and medium-chain fatty acids by immobilized lipase in acetonitrile with low water content
Watanabe Y, et al.
Food Science and Technology Research, 5(2), 188-192 (1999)
Kyung Mi Lee et al.
Mutation research, 660(1-2), 51-56 (2008-11-26)
Although the health benefits of dietary antioxidants have been extensively studied, their potential negative effects remain unclear. L-Ascorbic acid 6-palmitate (AAP), a synthetic derivative of ascorbic acid (AA), is widely used as an antioxidant and preservative in foods, vitamins, drugs
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