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Merck

09278

Sigma-Aldrich

4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzoesäure-N-succinimidylester

≥98.0% (HPLC)

Synonym(e):

4-(Dimethylamino)-azobenzol-4′-carbonsäure-N-succinimidylester, DABCYL-N-succinimidylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H18N4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
366.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

DMF: soluble
DMSO: soluble

Fluoreszenz

λex 428 nm; λem 453 nm

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CN(C)c1ccc(cc1)\N=N\c2ccc(cc2)C(=O)ON3C(=O)CCC3=O

InChI

1S/C19H18N4O4/c1-22(2)16-9-7-15(8-10-16)21-20-14-5-3-13(4-6-14)19(26)27-23-17(24)11-12-18(23)25/h3-10H,11-12H2,1-2H3/b21-20+

InChIKey

IBOVDNBDQHYNJI-QZQOTICOSA-N

Anwendung

A useful reagent (similar to MANCYL-SE) for labeling proteins or peptides through their amino-groups by forming stable peptide bonds. The succinimidyl ester is reactive with terminal amines or lysines of peptides and other nucleophiles for fluorescent studies of proteins. Its fluorescent properties (has a characteristic broad and intense visible absorption but has no fluorescence) make it an ideal long wavelength quencher and it has been utilized as an acceptor chromophore in FRET studies.

Hinweis zur Analyse

Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum bei 453 nm (in Methanol). Nach Reaktion mit Butylamin: max. Absorption bei 428 nm (Lit.)

Sonstige Hinweise

N-terminale Modifikation von Peptiden in automatisierter Synthese.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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L L Maggiora et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(21), 3727-3730 (1992-10-16)
A general scheme for obtaining a fluorescent donor/acceptor peptide substrate via solid-phase synthesis methodology is presented. The key feature of this method is the design of a glutamic acid derivative that has been modified on the carboxyl side chain with
C García-Echeverría et al.
FEBS letters, 297(1-2), 100-102 (1992-02-03)
A series of new substrates for determining the catalytic activity of cysteine proteinases is described. The rate of hydrolysis by papain was monitored by a fluorescence continuous assay based on internal resonance energy transfer using 5-[(2-aminoethyl)amino]naphtalene-1-sulfonic acid (EDANS) and 4-(4-dimethylaminophenylazo)benzoic

Artikel

Fluorescent Labeling of Peptides

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